1-mesitylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-mesitylpiperidine
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)piperidine
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: VQSRJVKAEFDYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesitylpiperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-mesityl-5-(2-nitro-1-phenylvinyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Oxidative C(3)–H Functionalization of Amines

  摘要：

  Fe-catalyzed direct dehydrogenative C(3)-functionalization of tertiary arylamines was developed via activation of the sp(3) C(3)-H bond. The reaction is applicable to both cyclic and acyclic amines. The key process is the catalytic desaturative enamine formation from tertiary amines and position-selective C-C bond formation (addition to nitro olefins) at the beta-carbon. Products can be converted to versatile and unique nitrogen-containing molecules.

  DOI：

  10.1021/ol400568u
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-piperidine-2,6-dione 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-mesitylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of HinderedN-Aryl Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  An efficient and high yielding synthesis of N-substituted pyrrolidines and piperidines is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808007182

文献信息

• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• Mechanistic Studies of the Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Diorganozinc Reagents and Development of a Zinc-Free Protocol
  作者：Matthew J. Campbell、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0702829

  日期：2007.4.1

  mechanism for the copper-catalyzed amination of diorganozinc reagents by O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines is supported by following stereochemically defined organometallics through the reaction and by employing the endocyclic restriction test. A copper-catalyzed electrophilic amination of organomagnesium compounds is also described in which the use of zinc halides has been eliminated.

  [反应：见正文]通过遵循立体化学定义的有机金属化合物通过反应并采用环内限制性试验，可以支持SN2机制，以O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的铜催化胺化二有机锌试剂。还描述了铜催化的有机镁化合物的亲电子胺化，其中已经消除了卤化锌的使用。
• Electrochemical Desaturative β‐Acylation of Cyclic <i>N</i> ‐Aryl Amines
  作者：Tian Feng、Siyi Wang、Yin Liu、Shouzhuo Liu、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202115178

  日期：2022.2

  desaturative β-C(sp3)−H acylation of cyclic N-aryl amines has been developed to access the desired β-substituted enamines with excellent levels of chemo- and regioselectivity under mild conditions. This procedure proved to be a powerful route to the late-stage modification of natural products and derivatives.

  已经开发了一种直接且简单的电化学去饱和 β-C(sp 3 )-H 酰化环状N-芳基胺的方法，以在温和条件下获得所需的 β-取代烯胺，并具有优异的化学和区域选择性。该程序被证明是对天然产物和衍生物进行后期修饰的有力途径。
• 一种3-甲磺酰基取代氮杂环类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112279801B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将饱和环胺类化合物、焦亚硫酸盐和含甲基过氧化物溶于溶剂中，再向反应体系中加入催化剂和碱，在空气气氛下于100‑140℃反应制得目标产物3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物。本发明通过简便易得饱和环胺类化合物、焦亚硫酸盐和含甲基过氧化合物进行一锅多组分串联反应合成目标产物3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适用于工业化生产。
• C(sp³)–H dehydrogenation and C(sp²)–H alkoxy carbonylation of inactivated cyclic amines towards functionalized N-heterocycles
  作者：Yan He、Fang Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc10227a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of tetrahydropyridine-, dihydropyrrole-, and tetrahydroazepine-3-carboxylates via cascade reactions of cyclic amines with CO and alcohols is presented. To our knowledge, this should be the first example in which functionalized N-heterocycles were prepared through Pd-catalyzed C(sp3)-H dehydrogenation and C(sp2)-H carbonylation of cyclic amines.

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。