3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₃
• 分子量: 378.166
• InChiKey: FSMDBCUVYFAAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 、 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58.9%的产率得到4-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-iodophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物选择性和有效地抑制 COX-2：设计、合成和抗结肠癌活性评估

  摘要：

  已发现环氧合酶-2 (COX-2) 作为花生四烯酸的限速代谢酶与肿瘤发生、血管生成、转移以及细胞凋亡抑制有关，被认为是癌症治疗的有吸引力的治疗靶点。在我们的研究中，通过对已知 COX-2 抑制剂的计算机辅助药物分析，将一系列含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物设计为高效且选择性的 COX-2 抑制剂。共合成了26种化合物，多角度评价了体外和体内COX-2抑制作用和药理效率。其中，化合物4b对SW620细胞表现出最优异的抗增殖活性，IC50比塞来昔布（IC50 = 1.29±0.04 µM）为0.86±0.02 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules24091685
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物选择性和有效地抑制 COX-2：设计、合成和抗结肠癌活性评估

  摘要：

  已发现环氧合酶-2 (COX-2) 作为花生四烯酸的限速代谢酶与肿瘤发生、血管生成、转移以及细胞凋亡抑制有关，被认为是癌症治疗的有吸引力的治疗靶点。在我们的研究中，通过对已知 COX-2 抑制剂的计算机辅助药物分析，将一系列含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物设计为高效且选择性的 COX-2 抑制剂。共合成了26种化合物，多角度评价了体外和体内COX-2抑制作用和药理效率。其中，化合物4b对SW620细胞表现出最优异的抗增殖活性，IC50比塞来昔布（IC50 = 1.29±0.04 µM）为0.86±0.02 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules24091685