3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1465270-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1465270-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: YIJPLEQAMXUAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cinnamylsulfonyl)-4-methylbenzene 、 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-[5-(3-Fluorophenyl)-2-phenylphenyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  多取代quaterphenyls和环丙烷的一锅法合成

  摘要：

  朝向多官能化quaterphenyls一种有效的一步合成路线3或环丙烷4选自取代的查耳酮开发1和砜2以良好的收率通过区域选择性[3C + 3C]或[1C + 2C]环。该反应具有温和的条件，多取代和对官能团的耐受性，并且不含过渡金属催化剂。该方案为合成四苯基或环丙烷的常规方法提供了一种新颖的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.060
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物选择性和有效地抑制 COX-2：设计、合成和抗结肠癌活性评估

  摘要：

  已发现环氧合酶-2 (COX-2) 作为花生四烯酸的限速代谢酶与肿瘤发生、血管生成、转移以及细胞凋亡抑制有关，被认为是癌症治疗的有吸引力的治疗靶点。在我们的研究中，通过对已知 COX-2 抑制剂的计算机辅助药物分析，将一系列含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物设计为高效且选择性的 COX-2 抑制剂。共合成了26种化合物，多角度评价了体外和体内COX-2抑制作用和药理效率。其中，化合物4b对SW620细胞表现出最优异的抗增殖活性，IC50比塞来昔布（IC50 = 1.29±0.04 µM）为0.86±0.02 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules24091685

文献信息

• One-pot synthesis of multifunctionalized m-terphenyls
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.036

  日期：2013.11

  one-step synthetic protocol toward multifunctionalized m-terphenyls 5 and sulfonyl m-terphenyls 6 is developed from substituted chalcones 1 and allyl sulfone 2 in good yields via a [3C+3C] annulation. The NaH-mediated annulation features transition metal catalyst-free condition. Chalcones 1 with the functional groups tolerance are easily prepared via Claisen–Schmidt condensation of substituted benzaldehydes

  朝向多官能化一种简便一步法合成的协议米-terphenyls 5和磺酰米-terphenyls 6选自取代的查耳酮开发1和烯丙基砜2经由[3C + 3C]环以良好的收率。NaH介导的环化反应具有无过渡金属的条件。查耳酮1与官能团耐受性很容易通过取代的苯甲醛的克莱森-施密特缩合制备3与苯乙酮4以定性收率下含水碱性甲醇溶液。
• One‐Pot Construction of Sulfonyl Benzonorcaradienes
  作者：Meng‐Yang Chang、Chun‐Yi Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300012

  日期：2023.3.21

  We report here on a one-pot stereoselective synthesis of strained sulfonyl benzonorcaradienes, which proceeds through base-mediated tandem annulation of o-bis-sulfonylmethyl arenes with diversified chalcones (α,β-unsaturated carbonyls) via intermolecular desulfonylative cyclopropanation, followed by intramolecular condensation. A plausible mechanism is proposed and discussed. The proposed synthetic

  我们在这里报告了应变磺酰基苯并碳二烯的一锅法立体选择性合成，它通过碱介导的o -双磺酰甲基芳烃与多种查耳酮（α,β-不饱和羰基）的串联环化通过分子间脱磺酰化环丙烷化反应进行，然后进行分子内缩合. 提出并讨论了一种合理的机制。拟议的合成路线形成两个碳-碳单 (CC) 键和一个碳-碳双 (C=C) 键。