依折麦布杂质75 | 1416263-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 依折麦布杂质75
• 英文名称: (1'S,3R,6S)-3-[(4-benzyloxyphenyl)-(4-fluorophenylamino)-methyl]-6-(4-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,6S)-3-[(S)-(4-fluoroanilino)-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6-(4-fluorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 1416263-36-9
• 化学式: C₃₁H₂₇F₂NO₃
• 分子量: 499.557
• InChiKey: ISQMQHNWBSQAAD-DYIKCSJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依折麦布杂质75 在 palladium 10% on activated carbon 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的全合成

  摘要：

  从（R）-6-（4-氟苯基）-5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one 7合成了一种强力的β-乳脂胆固醇吸收抑制剂Ezetimibe（1）。分析了独立的途径以选择最佳途径，该途径涉及与C-（4-苄氧基苯基）-N-（4-氟苯基）-硝基（8）进行1,3-偶极环加成，在苯甲基的苄基位置进行分子内亲核置换。内酯，N–O键断裂，消除水分子，双键氢化，六元内酯环重排成β-内酰胺部分以及酚羟基的最终脱保护。高立体选择性Sc（OTf）3-催化的1,3-偶极环加成反应是合成中最关键的步骤。由于环加成的刚性过渡态，起始内酯的绝对构型控制了最终分子1的其他立体中心的形成。

  DOI：

  10.1021/jo400807c
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 、 伯吉斯试剂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 21.58h， 生成 依折麦布杂质75
  参考文献：
  名称：

  胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的全合成

  摘要：

  从（R）-6-（4-氟苯基）-5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one 7合成了一种强力的β-乳脂胆固醇吸收抑制剂Ezetimibe（1）。分析了独立的途径以选择最佳途径，该途径涉及与C-（4-苄氧基苯基）-N-（4-氟苯基）-硝基（8）进行1,3-偶极环加成，在苯甲基的苄基位置进行分子内亲核置换。内酯，N–O键断裂，消除水分子，双键氢化，六元内酯环重排成β-内酰胺部分以及酚羟基的最终脱保护。高立体选择性Sc（OTf）3-催化的1,3-偶极环加成反应是合成中最关键的步骤。由于环加成的刚性过渡态，起始内酯的绝对构型控制了最终分子1的其他立体中心的形成。

  DOI：

  10.1021/jo400807c