依折麦布杂质1 | 190595-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 依折麦布杂质1
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-3-[(3S)-3-hydroxy-3-phenylpropyl]azetidin-2-one
• CAS: 190595-66-5
• 化学式: C₂₄H₂₂FNO₃
• 分子量: 391.442
• InChiKey: AZKGJGUGALISLD-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依折麦布杂质1 、 Boc-beta-丙氨酸 在 N-[3-(dimethylamino)propyl]propanimidamide hydrochloride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 [4-[(2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl]phenyl] 3-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AZETIDINONE COMPOUNDS, FORMULATIONS AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF HYPERCHOLESTEROLEMIA
  [FR] COMPOSES D'AZETIDINONE SUBSTITUES, LEURS FORMULATIONS ET UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HYPERCHOLESTEROLEMIE

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的取代氮杂环丙酮化合物的配方和制备方法，可用于治疗血管疾病，如动脉粥样硬化或高胆固醇血症、糖尿病、肥胖、中风、脱髓鞘病以及降低受试者体内的甾醇和/或固醇醇的血浆水平。

  公开号：

  WO2004081002A1

文献信息

• PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Uppala Rao Venkata Bhaskara

  公开号：US20070049748A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A process for preparing ezetimibe.

  一种用于制备依折麦布的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-(4-FLUOROPHENYL)-3(R)-(3(S)-HYDROXY-3-([PHENYL OR 4-FLUOROPHENYL])-PROPYL)-4(S)-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1-(4-FLUOROPHENYL)-3(R)-(3(S)-HYDROXY-3-([PHENYL OU 4-FLUOROPHENYL])-PROPYL)-4(S)-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1997016424A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) A process for preparing a compound of formula (I) wherein X is H or F, comprising: (a) alkylation of a 3-unsubstituted chiral azetidinone of formula (II) with cinnamyl bromide or 4-fluorocinnamyl bromide; (b) Wacker oxidation of the product of step (a); (c) reduction of the ketone product of step (b); and (d) debenzylation of the ketone of step (c).(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle X représente H ou F. Ledit procédé consiste (a) en une alkylation d'une azétidinone chirale non substituée en 3 représentée par la formule (II) avec du bromure de cinnamyle ou du bromure de 4-fluorocinnamyle, (b) en une oxydation de Wacker du produit résultant de l'étape (a), (c) en une réduction du produit cétonique résultant de l'étape (b) et (d) en une débenzylation de la cétone de l'étape (c).

  一种制备式（I）化合物的方法，其中X为H或F，包括：（a）用肉桂基溴或4-氟肉桂基溴烷基化式（II）的3-未取代手性氮杂环丙酮；（b）Wacker氧化步骤（a）的产物；（c）还原步骤（b）的酮产物；以及（d）去苄基化步骤（c）的酮。
• PROCESSES FOR PREPARING INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Medichem S.A.

  公开号：EP1971573B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• US5856473A
  申请人：——

  公开号：US5856473A

  公开（公告）日：1999-01-05
• [EN] SUBSTITUTED AZETIDINONE COMPOUNDS, FORMULATIONS AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF HYPERCHOLESTEROLEMIA<br/>[FR] COMPOSES D'AZETIDINONE SUBSTITUES, LEURS FORMULATIONS ET UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004081002A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides substituted azetidinone compounds of formula (I) formulations and processes for preparing the same which can be useful to vascular conditions such as atherosclerosis or hypercholesterolemia, diabetes, obesity, stroke, demyelination and lowering plasma levels of sterols and/or stanols in a subject. (I)

  本发明提供了公式(I)的取代氮杂环丙酮化合物的配方和制备方法，可用于治疗血管疾病，如动脉粥样硬化或高胆固醇血症、糖尿病、肥胖、中风、脱髓鞘病以及降低受试者体内的甾醇和/或固醇醇的血浆水平。