(2SR,4RS,6RS)-2,4-dimethylheptane-1,6-diol | 110444-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2SR,4RS,6RS)-2,4-dimethylheptane-1,6-diol
• 英文别名: syn,syn-2,4-dimethylheptan-1,6-diol；(2R,4S,6S)-2,4-dimethyl-1,6-heptanediol
• CAS: 110444-30-9
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: HKDCJFMIDIYZGL-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,4RS,6RS)-2,4-dimethylheptane-1,6-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.33h， 生成 (1RS,2RS,4aRS,6RS,8SR,8aRS)-ethyl 2-((E)-but-2-en-2-yl)-3,4a,6,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应 合成鼠尾草素十氢化萘核心†

  摘要：

  我们通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应描述了codinaeopsin（1）的十氢化萘核心的合成，codinaeopsin（1）是一种色氨酸-聚酮化合物杂合天然产物，具有良好的抗疟活性（IC 50 4.7μM ，对抗恶性疟原虫）。进行了收敛合成，以十个步骤制备用于IMDA反应的前体。所述外切cycloadducts从含有Weinreb酰胺或酯共轭亲双烯体的基板的热，IMDA反应衍生的内切加合物是来自路易斯酸促进了基材的反应与甲酰基。无论外型和内IMDA的产物仅通过NMR光谱进行分离和表征。用X射线晶体学进一步证实了一个内环加合物。理论计算揭示了十氢化萘核心的取代基对IMDA工艺的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob40480c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6S,)-2,4-dimethyl-6-heptanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(2SR,4RS,6RS)-2,4-dimethylheptane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of lardolure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88158-8

文献信息

• Structure elucidation of female-specific volatiles released by the parasitoid wasp <i>Trichogramma turkestanica</i> (Hymenoptera: Trichogrammatidae)
  作者：Armin Tröger、Teris A van Beek、Martinus E Huigens、Isabel M M S Silva、Maarten A Posthumus、Wittko Francke

  DOI：10.3762/bjoc.10.72

  日期：——

  Females of the parasitoid wasp Trichogramma turkestanica produce the putative polydeoxypropionates (2E,4E,6S,8S,10S)-4,6,8,10-tetramethyltrideca-2,4-diene and (2E,4E,6S,8S,10S)-4,6,8,10-tetramethyltrideca-2,4-dien-1-ol or their enantiomers as sex specific volatiles. The structures were assigned on the basis of GC–MS investigations using synthetic reference compounds.

  寄生性蜂Trichogramma turkestanica的雌性个体产生假定的聚脱氧丙酸酯(2E,4E,6S,8S,10S)-4,6,8,10-四甲基三十二碳烯和(2E,4E,6S,8S,10S)-4,6,8,10-四甲基三十二碳烯-1-醇或其对映体作为性别特异挥发物。这些结构是基于使用合成参考化合物进行的GC-MS调查而确定的。