(2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol | 83474-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol
• 英文别名: (2RS,4RS,6R,8R)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol；(2R,4R,6R,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol；(2R,4R,6R,8R)-4,6,8-trimethylundecan-2-ol
• CAS: 83474-31-1；108033-81-4；110454-92-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: DIAZWOPBMLFNHA-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4R,6R,8R)-4,6,8-tetramethyl-2-phenylundecane
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kuwahara, Shigefumi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 555 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[2S,4R,6R,8R,S(S)]-1-(p-tolylsulfinyl)-4,6,8-trimethylundecan-2-ol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f

文献信息

• Preparation of Optically Enriched Secondary Alkyllithium and Alkylcopper Reagents—Synthesis of (−)‐Lardolure and Siphonarienal
  作者：Varvara Morozova、Juri Skotnitzki、Kohei Moriya、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201800792

  日期：2018.5.4

  converted into secondary alkyllithium and secondary alkylcopper compounds with very high retention of configuration. Quenching with various electrophiles, including chiral epoxides, provided a range of chiral molecules with high enantiomeric purity (>90 % ee). This method has been applied in an iterative fashion in the total synthesis of (−)‐lardolure in 13 steps and 5.4 % overall yield (>99 % ee, dr>99:1)

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。
• Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers. Synthetic application to polyfunctionalized cyclic compounds
  作者：Naoyuki Hanaki、Kazuaki Ishihara、Makoto Kaino、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00253-0

  日期：1996.5

  Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines and its synthetic application are described. Each 1-hydroxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkane, 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6)-ene and 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6+n)-ene is stereoselectively synthesized from the same hydroxy vinyl ether depending on the choice of the reaction conditions (temperature, solvent

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。
• Stereoselective synthesis of methyl branched chiral deoxypropionate units: a new route for synthesis of insect pheromone (−)-lardolure and (2R,4R,6R,8R) 2,4,6,8-tetramethylundecanoic acid
  作者：J.S. Yadav、Sandip Sengupta、Nagendra Nath Yadav、D. Narasimha Chary、Ahmad Alkhazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.112

  日期：2012.10

  (−)-Lardolure and (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundecanoic acid have been synthesized via lipase catalyzed desymmetrization strategy to create two methyl chiral centers. Other key steps involved in the synthesis are Wittig reaction, Evan’s asymmetric alkylation, Grignard reaction, Pd-catalyzed isomerization of primary allylic alcohol to corresponding saturated aldehyde, and PhNO/proline catalyzed

  （-）-Lardolure和（2 R，4 R，6 R，8 R）-2,4,6,8-四甲基十一烷酸已通过脂肪酶催化脱对称策略合成了两个甲基手性中心。合成中涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Evan不对称烷基化，Grignard反应，伯烯丙基醇在Pd催化下异构化为相应的饱和醛以及PhNO /脯氨酸催化MacMillanα-羟基化。
• Stereochemistry of lardolure
  作者：Kenji Mori、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88158-8

  日期：1986.1
• Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure
  作者：Makoto Kaino、Yuji Naruse、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00310a007

  日期：1990.11