2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl 6-O-(1,1-dimethylethyl)-β-D-glucopyranoside | 866476-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl 6-O-(1,1-dimethylethyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)phenyl 6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranoside；2-(4-Methoxybenzyl)phenyl 6-O-triphenylmethyl-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 866476-37-1
• 化学式: C₃₉H₃₈O₇
• 分子量: 618.727
• InChiKey: WBKLOBDXZHTWQY-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl 6-O-(1,1-dimethylethyl)-β-D-glucopyranoside 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sergliflozin-A的O-葡萄糖苷的修饰：SGLT2抑制剂设计的新策略。

  摘要：

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.065
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl 6-O-(1,1-dimethylethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sergliflozin-A的O-葡萄糖苷的修饰：SGLT2抑制剂设计的新策略。

  摘要：

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.065

文献信息

• Phenol derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fujikura Hideki

  公开号：US20070185197A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides phenol derivatives represented by the following general formula or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity or the like, and pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof. In the chemical structure, R 1 and R 2 represent H, OH, NH 2 , etc.; R 3 and R 4 represent H, OH, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.; ring A represents an aryl group or a heteroaryl group; G represents a group represented by the following general formula (G); E 1 represents H or F; and E 2 represents H, F, or a methyl group, etc.

  本发明提供了以下一般式所表示的苯酚衍生物或其药学上可接受的盐，或其前药，它们在人类SGLT中具有抑制活性并可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病的药物，例如糖尿病，餐后高血糖，糖耐量受损，糖尿病并发症，肥胖症等，以及包含它们的制药组合物和药物用途。在化学结构中，R1和R2表示H，OH，NH2等; R3和R4表示H，OH，卤素原子，可选地取代的烷基等; 环A表示芳基或杂环芳基; G表示以下一般式（G）所表示的基团; E1表示H或F; E2表示H，F或甲基基团等。
• PHENOL DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1731524A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  The present invention provides phenol derivatives represented by the following general formula or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity or the like, and pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof. In the chemical structure, R1 and R2 represent H, OH, NH2, etc.; R3 and R4 represent H, OH, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.; ring A represents an aryl group or a heteroaryl group; G represents a group represented by the following general formula (G); E1 represents H or F; and E2 represents H, F, or a methyl group, etc.

  本发明提供了由下通式代表的苯酚衍生物或其药学上可接受的盐或其原药，它们在人SGLT中表现出抑制活性，可作为预防或治疗与高血糖相关的疾病如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖症等的药物，以及由其组成的药物组合物及其药物用途。在化学结构中，R1 和 R2 代表 H、OH、NH2 等；R3 和 R4 代表 H、OH、卤原子、任选取代的烷基等；环 A 代表芳基或杂芳基；G 代表由下式通式（G）表示的基团；E1 代表 H 或 F；E2 代表 H、F 或甲基等。
• EP1731524
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Modification on the O-glucoside of Sergliflozin-A: A new strategy for SGLT2 inhibitor design
  作者：Xuefeng Cao、Wenpeng Zhang、Xu Yan、Zhi Huang、Zhenqing Zhang、Peng Wang、Jie Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.065

  日期：2016.5

  Poor pharmacokinetic stability is one of the issues of O-glucoside SGLT2 inhibitors in clinical trials, hence C-glucoside inhibitors have been developed and extensively applied. Herein, we provided an alternative approach to improve the pharmacokinetic stability of such inhibitors. Nine derivatives of Sergliflozin-A with modifications on the O-glucoside fragment were prepared, among which the 4-O-methyl

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。