(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 144017-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxy-phenyl)prop-2-en-1-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 144017-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: UHANJWSZRSCGST-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氨甲酰甲基)吡啶氯 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-(2-chloro-phenyl)-pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  .omega.-[(4,6-Diphenyl-2-pyridyl)oxy]alkanoic acid derivatives: a new family of potent and orally active LTB4 antagonists

  摘要：

  A series of omega-[(4,6-diphenyl-2-pyridyl)oxy]alkanoic acid derivatives was prepared which inhibited the binding of leukotriene B4 to its receptors on guinea pig spleen membranes and on human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) and selectively antagonized the LTB4-induced elastase release in human PMNs. On the basis of these three screens, a structure-activity relationship was investigated. Alpha-Substitution on the carboxylic acid side chain led to only small changes in the binding affinities but greatly enhanced the LTB4 antagonist activity. Substitution on the phenyl rings was also evaluated. The terminal carboxylic acid function can be replaced by a tetrazole ring without loss in activity. The beat in vitro LTB4 antagonists of this series were investigated in vivo in the inhibition of LTB4-induced leukopenia in rabbits. Compound 9b (RP69698) displayed potent LTB4 antagonist activity, after oral administration, with an ED50 value of 6.7 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00101a008
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 邻氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Chalcones as Anticancer Prodrugs and their Bioactivation in CYP1 Expressing Breast Cancer Cells

  摘要：

  背景：尽管许多 P450 在肿瘤和相应正常组织中的表达水平不同，CYP1B1 是少数在肿瘤中显著且一致过表达的 CYP 亚家族之一。研究表明，CYP1B1在肿瘤中具有活性，并且能够代谢结构多样的抗癌药物。因此，以及其在激活前致癌物中的作用，CYP1B1 被视为抗癌药物开发的重要靶点。 目标：基于化学预防剂 DMU-135 合成一系列查尔酮衍生物，并研究它们在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。 方法：通过克来森-施密特缩合反应合成了产率为 43-94%的一系列查尔酮。这些化合物通过 MTT assay 对一组已知 CYP1 表达的乳腺癌细胞系进行了筛选。 结果：许多衍生物在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中显示出有前景的抗增殖活性，同时对没有 CYP 表达的非肿瘤乳腺癌细胞系显示出显著较低的毒性。使用 CYP1抑制剂 acacetin 和 α-naphthoflavone 的实验为这些化合物在生物激活过程中涉及 CYP1 酶提供了支持性证据。 结论：查尔酮作为抗癌药物显示出潜力，有证据表明这些化合物的 CYP1 激活可能参与其中。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180112120134

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• The synthesis and synergistic antifungal effects of chalcones against drug resistant Candida albicans
  作者：Yuan-Hua Wang、Huai-Huai Dong、Fei Zhao、Jie Wang、Fang Yan、Yuan-Ying Jiang、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.013

  日期：2016.7

  toxicity synergistic antifungal compounds, 24 derivatives of chalcone were synthesized to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole-resistant Candida albicans. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant Candida albicans. This was done via methods

  为了鉴定有效和低毒性的协同抗真菌化合物，合成了查尔酮的24种衍生物，以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。测量了抗真菌增效剂氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）。这是通过临床和实验室标准协会（CLSI）建立的方法完成的。在合成的化合物中，2'-羟基-4'-甲氧基查尔酮（8）表现出最有效的体外作用（FICI = 0.007）。然后讨论了化合物的结构活性关系。
• New Compounds. Some New Chalcones
  作者：Charles K. Bradsher、Frances C. Brown、Willis B. Blue

  DOI：10.1021/ja01178a600

  日期：1949.10
• Labaudiniere Richard, Dereu Norbert, Cavy Francoise, Guillet Marie-Christ+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 23, S 4315-4324
  作者：Labaudiniere Richard, Dereu Norbert, Cavy Francoise, Guillet Marie-Christ+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BICYCLIC BIS-ARYL COMPOUNDS EXHIBITING SELECTIVE LEUKOTRIENE B 4? ANTAGONIST ACTIVITY, THEIR PREPARATION AND USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0540604A1

  公开（公告）日：1993-05-12