1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylmethanimine | 58343-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylmethanimine
• 英文别名: N-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-N-cyclohexylamine；(E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclohexanamine；N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]cyclohexylamine；3,4-(Methylenedioxy)benzaldehyde Cyclohexylimine；piperonylidenecyclohexylamine；piperonal cyclohexylimine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)cyclohexanamine
• CAS: 58343-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VLRUOGHIEVUWEB-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylmethanimine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 2-(4-Methylsulfanyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Three complementary methods offering access to 5-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The scope and limitations of three independent though related routes leading to 5-substituted tetrahydroisoquinolines are explored : the Pidet-Spengler type cyclization of ortho-substituted 2-phenylethylamines, the Pomeranz-Fritsch type cyclization of meta-substituted benzylamines and the electrophilic trapping of 5-lithiated 4-lithiooxytetrahydroquinolines. The introduction of the substituent relies in all three cases on a neighboring group assisted site selective metalation step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00541-9
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 环己胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以97%的产率得到1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  咪唑和恶唑片段作为HIV-1整合酶LEDGF / p75破坏者和微生物病原体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115210

文献信息

• A new total synthesis of (±) steganone
  作者：Miljenko Mervič、Yehoshua Ben-David、Eugene Ghera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92428-1

  日期：1981.1

  A new total synthesis of (±) steganone was completed by a route involving the cyclization of a 2,2′-bis(bromoacyl)biaryl derivative.

  通过涉及2,2'-双（溴酰基）联芳基衍生物环化的路线，完成了（±）甾烷酮的新的全合成。
• Influence of phenyl ring substituents in the cyclometallation of Schiff base ligands: crystal and molecular structures of [Pd-{3,4-(OCH2O)C6H2C(H)N(Cy)-C2,N}(μ-O2CMe)]2 and [Pd-{3,4-(OCH2CH2O)C6H2C(H)N(Cy)-C6,N}(μ-O2CMe)]2
  作者：Berta Teijido、Alberto Fernández、Margarita López-Torres、Samuel Castro-Juiz、Antonio Suárez、Juan M. Ortigueira、José M. Vila、Jesús J. Fernández

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00680-4

  日期：2000.3

  Reaction of Pd(OAc)2 with the Schiff base ligands 3,4-O(CH2)nO}C6H3C(H)NR (n=1, 2; R=Cy, 3,4-(OCH2O)C6H3CH2-) leads to dinuclear cyclometallated products in which each palladium atom is C,N bonded to a deprotonated organic ligand, and to two acetate groups which bridge both metal centers. Treatment of 3,4-O(CH2)2O}C6H3C(H)NCH2CH2NMe2 with [PtMe2(COD)] gives mononuclear compounds with the ligand

  Pd（OAc）2与席夫碱配体3,4- O（CH 2）n O} C 6 H 3 C（H）NR（n = 1，2; R = Cy，3,4- （OCH 2 O）C 6 H 3 CH 2-）生成双核环金属化产物，其中每个钯原子是C，N键合到去质子化的有机配体上，并键接到桥接两个金属中心的两个乙酸酯基团上。的治疗3,4- O（CH 2）2 ö}℃ 6 ħ 3 C（H）NCH 2 CH 2 NME 2与[PTME2（COD）]通过[C，N，N]原子给出了配体为三齿的单核化合物。通过1 H-NMR光谱和X射线衍射研究讨论了环金属化过程的区域选择性。
• Biphenyl derivatives, process for preparing the same and intermediates
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05103023A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  Novel biphenyl derivatives of the formula: wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, aminothiocarbonyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl group, cyano group, or a group of the formula: ##STR1## one or two of R.sup.2 to R.sup.7 are hydrogen atom, and the remaining groups are the same or different and are each a lower alkoxy group, a phenyl(lower)alkoxy group or hydroxy group, or the adjacent two groups thereof combine to form a lower alkylenedioxy group, and Alk.sup.1 is a lower alkylene group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for the prophylaxis and treatment of hepatic diseases, and processes for preparing the same, and intermediates therefor.

  新型联苯衍生物的化学式如下：其中R.sup.1是取代或未取代的氨基羰基、氨基硫羰基、取代或未取代的低烷氧羰基、氰基，或化学式为的基团：##STR1## R.sup.2到R.sup.7中的一个或两个是氢原子，其余基团相同或不同，分别是低烷氧基、苯基(低)烷氧基或羟基，或相邻的两个基团结合形成低烷二氧基基团，Alk.sup.1是低烷基基团，或其药用可接受盐，用于预防和治疗肝病，以及制备方法和中间体。
• Total synthesis of cularine alkaloids via dibenzoxepines as key intermediates
  作者：Alberto Garcia、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00473-l

  日期：1995.7

  The total synthesis of several cularine alkaloids (cularine, oxocularine, dioxocularine and 4-hydroxycularine) via 10,11-dihydrodibenz(b,f)oxepin-10-ones as key intermediates is reported.

  据报道，通过10,11-dihydrodibenz（b，f）oxepin-10-ones作为关键中间体，可以合成几种lenine生物碱（lenine，oxocularine，dioxocularine和4-hydroxyphthaline）。
• Stereoselective Synthesis of 10-Isobornyl Sulfoxides
  作者：Robert Kawęcki、Zofia Urbańczyk-Lipkowska

  DOI：10.1055/s-1996-4258

  日期：1996.5

  Reaction of organometallic compounds with 10-isobornyl sulfinate 1 leads to 10-isobornyl sulfoxides with high stereoselectivity. This method has been used to prepare homochiral polydentate ligands containing the sulfinyl group.

  有机金属化合物与 10-异冰片烷基亚磺酸酯 1 反应，可生成具有高度立体选择性的 10-异冰片烷基亚砜。这种方法已被用于制备含有亚磺酰基的同手性多齿配体。