2',4'-Dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone | 51116-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-Dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-prop-2-en-1-one；3',4'-Dimethoxy-3,4-methylendioxychalcon；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenon；3',4'-Dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 51116-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: FBXJBLNGPPHWDT-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-Dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2',4'-Dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Chalcones as Anticancer Prodrugs and their Bioactivation in CYP1 Expressing Breast Cancer Cells

  摘要：

  背景：尽管许多 P450 在肿瘤和相应正常组织中的表达水平不同，CYP1B1 是少数在肿瘤中显著且一致过表达的 CYP 亚家族之一。研究表明，CYP1B1在肿瘤中具有活性，并且能够代谢结构多样的抗癌药物。因此，以及其在激活前致癌物中的作用，CYP1B1 被视为抗癌药物开发的重要靶点。 目标：基于化学预防剂 DMU-135 合成一系列查尔酮衍生物，并研究它们在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。 方法：通过克来森-施密特缩合反应合成了产率为 43-94%的一系列查尔酮。这些化合物通过 MTT assay 对一组已知 CYP1 表达的乳腺癌细胞系进行了筛选。 结果：许多衍生物在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中显示出有前景的抗增殖活性，同时对没有 CYP 表达的非肿瘤乳腺癌细胞系显示出显著较低的毒性。使用 CYP1抑制剂 acacetin 和 α-naphthoflavone 的实验为这些化合物在生物激活过程中涉及 CYP1 酶提供了支持性证据。 结论：查尔酮作为抗癌药物显示出潜力，有证据表明这些化合物的 CYP1 激活可能参与其中。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180112120134

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Reactions of aryl cyclopropyl ketones. A new synthesis of aryl tetralones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19810002920

  日期：——

  ketones (1) do not react. Stereoelectronic factors involved in the reactivity of the rigid cyclopropyl ketone (12) are discussed. The reactions of selected phenolic cyclopropyl ketones have been investigated as anionic counterparts to the acid-catalysed reactions. No reaction is observed.

  在各种酸催化剂的存在下，在温和的条件下，芳基环丙基酮（2）环化为1-四氢萘酮（3）。还形成开链甲醇（4）。（3）与（4）的比例取决于芳基环取代基。提出了阳离子机制。环丙基酮（1）不反应。讨论了涉及刚性环丙基酮（12）反应性的立体电子因素。已经研究了选择的酚环丙基酮的反应作为酸催化反应的阴离子对应物。没有观察到反应。
• Novel Compounds
  申请人：Potter Gerard Andrew

  公开号：US20100168180A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound for use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, having the following formula: wherein: R 1 , R 2 and R 3 are independently H or lower alkyl; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl, provided that at least one is —O-lower alkyl; or at least one pair of R 4 to R 8 , the members of which pair are adjacent to one another on the ring, are conjoined to form —O—(CR 14 R 15 ) n —O—, where n is 1 or 2 and R 14 and R 15 are independently H or lower alkyl, and the remainder of R 4 to R 8 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl; and R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are independently H, halo, lower alkyl or —O— lower alkyl, provided that at least one is —O-lower alkyl; or at least one pair of R 9 to R 13 , the members of which pair are adjacent to one another on the ring, are conjoined to form —O—(CR 16 R 17 ) m —O—, where m is 1 or 2 and R 16 and R 17 are independently H or lower alkyl, and the remainder of R 9 to R 13 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl.

  一种用于治疗增生性疾病，如癌症的化合物，具有以下结构式：其中：R1、R2和R3独立地为H或较低的烷基；R4、R5、R6、R7和R8独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基，前提是至少有一个为—O-较低的烷基；或者R4到R8中至少一对，该对的成员在环上相邻，连接形成—O—(CR14R15)n—O—，其中n为1或2，R14和R15独立地为H或较低的烷基，而R4到R8的其余部分独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基；以及R9、R10、R11、R12和R13独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基，前提是至少有一个为—O-较低的烷基；或者R9到R13中至少一对，该对的成员在环上相邻，连接形成—O—(CR16R17)m—O—，其中m为1或2，R16和R17独立地为H或较低的烷基，而R9到R13的其余部分独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基。
• Anti-leukemic oxygenated benzo[c]phenanthridine compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04014885A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  5,6-Dihydro-6-alkoxynitidine compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub. 2 are selected independently from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, H and benzyl or R.sub.1 and R.sub.2 taken together are methylene and R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are selected independently from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, H and benzyl are anti-leukemic agents.

  5,6-二氢-6-烷氧基硝基啉化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2独立地选自由C.sub.1-C.sub.6烷基、氢和苄基组成的基团，或者R.sub.1和R.sub.2一起为亚甲基，而R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6独立地选自由C.sub.1-C.sub.6烷基、氢和苄基组成的基团，这些化合物是抗白血病药物。
• Synthetic chalcones as efficient inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase PtpA
  作者：Louise Domeneghini Chiaradia、Alessandra Mascarello、Marcela Purificação、Javier Vernal、Marlon Norberto Sechini Cordeiro、María Emilia Zenteno、Andréa Villarino、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Hernán Terenzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.105

  日期：2008.12

  In the search for lead compounds for new drugs for tuberculosis, the activity of 38 synthetic chalcones were assayed for their potential inhibitory action towards a protein tyrosine phosphatase from Mycobacterium tuberculosis - PtpA. The compounds were obtained by aldolic condensation between aldehydes and acetophenones, under basic conditions. Five compounds presented moderate or good activity. The structure - activity analysis reveals that the predominant factor for the activity is the molecule planarity/hydrophobicity and the nature of the substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.