kanosamine | 60183-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: kanosamine
• 英文别名: 3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 60183-25-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: BQCCAEOLPYCBAE-RXRWUWDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡那霉素 B 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-deoxystreptamine 、 kanosamine 、 2,6-diamino-2,6-dideoxyglucose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素。6.氨基糖苷与羧苄青霉素二钠的化学反应。

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素（包括卡那霉素A，妥布霉素和庆大霉素C配合物）与1摩尔羧苄青霉素二钠反应，生成通过羧苄青霉素的β-内酰胺功能对其氨基进行酰化得到的产物。阿米卡星被两个羧苄青霉素单元酰化。对这些衍生物进行酸水解后得到的片段进行色谱分析表明，酰化的优选位点位于氨基糖苷的2-脱氧链胺胺单元中。阿米卡星中的两个酰化位点是6'-氨基和氨基羟基丁酰基取代基中的氨基。衍生物几乎没有抗菌活性，并且无毒。

  DOI：

  10.1021/jm00155a004

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132757A9

  公开（公告）日：2011-08-25
• [EN] ANTIBACTERIAL DERIVATIVES OF DIBEKACIN<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE LA DIBÉKACINE
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132759A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R1, R2 or R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.
• [EN] ANTIBACTERIAL DERIVATIVES OF TOBRAMYCIN<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE TOBRAMYCINE
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132760A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R1, R2 and R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.