tert-butyl 2-(3-pyridinyl)-1H-indole-1-carboxylate | 157427-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-pyridinyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-pyridyl)indole；1H-Indole-1-carboxylic acid, 2-(3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-pyridin-3-ylindole-1-carboxylate
• CAS: 157427-58-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: IMFNTYKFDCOGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-pyridinyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-吡啶-3-基-H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.

  DOI：

  10.1021/jo00094a042
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1-Boc-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 硼酸三异丙酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 tert-butyl 2-(3-pyridinyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalysed Arylations using Pyrrole and Indole 2-Boronic Acids

  摘要：

  以 N-(叔丁氧羰基)吡咯-2-硼酸或 N-(叔丁氧羰基)吲哚-2-硼酸作为铃木偶联的组分，介绍了 2-芳基吡咯和 2-芳基吲哚的多功能合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1834

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Palladium-Catalyzed Aryl−Aryl Cross-Coupling Reaction Using <i>ortho</i>-Substituted Arylindium Reagents^†
  作者：Miguel A. Pena、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo062148s

  日期：2007.2.1

  A range of biaryl compounds (aryl−aryl, aryl−heteroaryl, and heteroaryl−heteroaryl) can be efficiently prepared by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between ortho-substituted triarylindium reagents and aryl halides. The triarylindium reagents are prepared by directed ortho-lithiation and transmetallation to indium from the corresponding benzene derivatives using various directed metallation

  通过邻位取代的三芳基ary试剂与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应，可以有效地制备一系列联芳基化合物（芳基-芳基，芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基）。通过使用各种定向金属化基团（DMG）从相应的苯衍生物中进行定向邻位锂化和金属铟转化为铟来制备三芳基鎓试剂。该反应以高收率和较短的反应时间顺利进行，同时具有较高的原子经济性（有效地转移了与铟相连的三个芳基）。
• Potassium [1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]trifluoroborate as an Efficient Building Block in Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross Couplings
  作者：Valérie Bénéteau、Sylvain Routier、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1216829

  日期：2009.7

  Potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]tri­fluoroborate (1) was used in Suzuki-type coupling reactions. First, the best coupling conditions were assessed using bromobenzene as the electrophile. Then, 1 was successfully coupled with various aryl and hetaryl bromides. Finally, the reactivity of 1 towards coupling partners other than bromide derivatives was evaluated. Suzuki coupling - organotrifluoroborates

  铃木型偶联反应中使用[1-（叔丁氧基羰基）-1 H-吲哚-2-基]三氟硼酸钾（1）。首先，使用溴苯作为亲电子试剂评估最佳偶联条件。然后，将1与各种芳基和杂芳基溴化物成功偶联。最后，评估了1对除溴化物衍生物以外的偶合伴侣的反应性。 Suzuki偶联-有机三氟硼酸盐-钯催化-吲哚
• Labadie Sharada S., Teng Edmond, J. Org. Chem, 59 (1994) N 15, S 4250-4254
  作者：Labadie Sharada S., Teng Edmond

  DOI：——

  日期：——
• Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles
  作者：Sharada S. Labadie、Edmond Teng

  DOI：10.1021/jo00094a042

  日期：1994.7

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.