2-吡啶-3-基-H-吲哚 | 15432-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-3-基-H-吲哚
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-indole
• 英文别名: 2-(pyridin-3-yl)-1H-indole；2-(3'-pyridyl)indole；2-Pyridin-3-yl-1H-indole
• CAS: 15432-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00453956
• 分子量: 194.236
• InChiKey: KDWAJWXWMMNKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  420.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-3-基-H-吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-吡啶-3-基-3H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-2-(heteroaryl) indoles

  摘要：

  作为血栓素合成酶抑制剂的化合物公开为式##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基；Ar代表3-吡啶基或1-咪唑基，每个未取代或被较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基或氨基取代；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，羟基，较低的烷氧基，羧基较低的烷基，较低的烷氧羰基较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基，或较低的烷基-(硫，亚硫酰基或磺酰基)，或R.sub.2和R.sub.3在相邻碳原子上一起代表较低的烷二氧基；A代表直链或支链的3到12个碳原子的烷基，其中将吲哚核与B基团分隔的碳原子数为3到12，直链或支链的2到12个碳原子的烯基，直链或支链的2到12个碳原子的炔基，较低的烷基苯基-较低的(烷基或烯基)，较低的烷基苯基，较低的烷基-(硫或氧)-较低的烷基，较低的烷基-(硫或氧)-苯基，或较低的烷基-苯基-(硫或氧)-较低的烷基；B代表羧基，酯化羧基，氨基甲酰基，单或双较低的烷基氨基甲酰基，氢氧甲基，氰基，羟基甲酰基，5-四唑基或甲酰基；其咪唑基和吡啶基N-氧化物；或其药学上可接受的盐；以及它们的合成，药物组成物，以及利用这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US04511573A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶基三氟甲磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dichloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-吡啶-3-基-H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与2-乙炔基苯胺的偶联：制备官能化的2-取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80456-1

文献信息

• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。
• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• One-Pot Synthesis of 2-Arylbenzoxazinones from 2-Arylindoles with (Diacetoxyiodo)benzene as the Sole Oxidant
  作者：Xu-Qin Li、Xian-Xing Shang、Huu-Manh Vu

  DOI：10.1055/s-0036-1590933

  日期：2018.1

  Abstract A series of synthetically interesting 2-arylbenzoxazinones was prepared from 2-arylindoles by an efficient oxidative reaction mediated by (diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc)2] and assisted by water. PhI(OAc)2 was used as the sole oxidant and water was a crucial additive. Our preliminary mechanistic investigations suggest that a water-involved, iodine(III)-promoted sequential oxidation of 2-arylindoles

  摘要 通过（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]介导并用水辅助的有效氧化反应，由2-芳基吲哚制备了一系列合成有趣的2-芳基苯并恶嗪酮。PhI（OAc）2被用作唯一的氧化剂，水是关键的添加剂。我们的初步机理研究表明，水参与的碘（III）促进的2-芳基吲哚的顺序氧化（可能是稠合的三环前体的有趣的Grob型断裂终止）可能是此一锅的主要成分转型。 通过（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]介导并用水辅助的有效氧化反应，由2-芳基吲哚制备了一系列合成有趣的2-芳基苯并恶嗪酮。PhI（OAc）2被用作唯一的氧化剂，水是关键的添加剂。我们的初步机理研究表明，水参与的碘（III）促进的2-芳基吲哚的顺序氧化（可能是稠合的三环前体的有趣的Grob型断裂终止）可能是此一锅的主要成分转型。
• One-Pot/Four-Step/Palladium-Catalyzed Synthesis of Indole Derivatives: The Combination of Heterogeneous and Homogeneous Systems
  作者：Hayato Sakai、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800405

  日期：2008.11.3

  One-pot, four-step syntheses of indoles using both solid-supported heterogeneous and homogeneous palladium catalysts and reagents were carried out. Such a combination of these two-phase catalysts and reagents causes a dramatic increase in yield, and it is a simple process. The presented methodology is effective for four-step reactions to provide various functionalized indoles.

  使用固相负载的多相和均相钯催化剂和试剂进行一锅四步合成吲哚。这些两相催化剂和试剂的这种组合导致产率的显着增加，并且这是简单的方法。所提出的方法对于四步反应以提供各种官能化的吲哚是有效的。
• Palladium-catalyzed synthesis of indoles via ammonia cross-coupling–alkyne cyclization
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Lauren E. Longobardi、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c1cc11874a

  日期：——

  The synthesis of indoles via the metal-catalyzed cross-coupling of ammonia is reported for the first time; the developed protocol also allows for the unprecedented use of methylamine or hydrazine as coupling partners. These Pd/Josiphos-catalyzed reactions proceed under relatively mild conditions for a range of 2-alkynylbromoarenes.

  首次报道了通过金属催化的氨的交叉偶联合成吲哚。所开发的方案还允许前所未有地使用甲胺或肼作为偶联伙伴。这些Pd / Josiphos催化的反应是在相对温和的条件下对一系列2-炔基溴芳烃进行的。