9-(pyridin-3-yl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(pyridin-3-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Pyridin-3-ylcarbazole；9-pyridin-3-ylcarbazole
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: HMHXQBRUOLAHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(pyridin-3-yl)-9H-carbazole 在 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到3,6-diiodo-9-(pyridin-3-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-(Pyridin-3-yl)-9H-carbazole derivatives as host materials for green phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  9-(Pyridin-3-yl)-9H-carbazole (PyCz) derivatives were synthesized as bipolar host materials for green phosphorescent organic light-emitting diodes (PHOLEDs) and the device performance was investigated. The PyCz core was modified with carbazole and diphenylamine to prepare the bipolar host materials. Bipolar charge transport properties were observed in the PyCz derivative with the carbazole unit and a high quantum efficiency of 21.3% was obtained in green PHOLEDs. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2013.02.036
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 咔唑 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到9-(pyridin-3-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  共沉积的三层黄色和白色有机发光二极管的Cu（I）配合物

  摘要：

  四种化合物4- [3,6-二（咔唑-9-基）咔唑-9-基]异喹啉（TCIQ），3- [3,6-二（咔唑-9-基）咔唑-9-基]吡啶设计并合成了含有吡啶基或异喹啉基的（TCPy），4-（咔唑-9-基）异喹啉（4CIQ）和3-（咔唑-9-基）吡啶（CPy）与碘化铜（CuI）共沉积形成原位发光的Cu（I）复合掺杂薄膜，可用作有机发光二极管（OLED）的发光层。发现通过将CuI和TCIQ与调整率共同沉积，可以实现简单的三层黄色和白色OLED。化合物TCIQ既起着形成发光Cu（I）配合物的配体的作用，又起着在黄色OLED中形成的发射体的基质的双重作用，并在白色OLED中起着蓝色发射体的作用。

  DOI：

  10.1002/adfm.201400685

文献信息

• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

  使用光促进氮亲核试剂的铜催化交叉偶联可以使 CN 键形成在异常温和的条件下发生。在这项研究中，我们大幅扩展了此类过程的范围，确定这种方法不仅限于咔唑与碘苯和卤代烷的反应。具体而言，我们首次证明了其他含氮亲核试剂（例如，常见的药效团，如吲哚、苯并咪唑和咪唑）以及其他亲电试剂（例如，受阻/失活/杂环芳基碘化物、芳基溴化物、活化芳基氯、烯基卤化物和炔基溴）作为合适的伙伴。
• Visible Light-Mediated Ullmann-Type C–N Coupling Reactions of Carbazole Derivatives and Aryl Iodides
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01645

  日期：2015.7.17

  The combined use of an iridium-based photocatalyst and a copper salt under blue light emitting diode irradiation enables the Ullmann-type C–N cross-coupling reaction between carbazole derivatives and aryl iodides to proceed under mild conditions.

  在蓝色发光二极管辐射下结合使用铱基光催化剂和铜盐可以使咔唑衍生物与芳基碘化物之间的乌尔曼型C–N交叉偶联反应在温和条件下进行。
• Room‐Temperature Phosphorescence from a Series of 3‐Pyridylcarbazole Derivatives
  作者：Hisahiro Sasabe、Yuki Kato、Yuichiro Watanabe、Tatsuya Ohsawa、Naoya Aizawa、Wataru Fujiwara、Yong‐Jin Pu、Hiroshi Katagiri、Junji Kido

  DOI：10.1002/chem.201903100

  日期：2019.12.18

  Exploration of pure metal-free organic molecules that exhibit strong room-temperature phosphorescence (RTP) is an emerging research topic. In this regard, unveiling the design principles for an efficient RTP molecule is an essential, but challenging, task. A small molecule is an ideal platform to precisely understand the fundamental role of each functional component because the parent molecule can

  对具有强室温磷光（RTP）的纯净无金属有机分子的探索是一个新兴的研究主题。在这方面，揭示高效RTP分子的设计原理是一项必不可少的但具有挑战性的任务。小分子是精确了解每个功能组件基本作用的理想平台，因为母体分子可以轻松衍生。在这里，提出了一系列3-吡啶基咔唑衍生物的RTP行为。实验研究与理论计算相结合揭示了中心吡啶环上的n轨道在电荷转移激发单重态与局部激发三重态之间的系统间交叉的显着增强中的关键作用。X射线单晶晶体学研究表明，由于弱的CH⋅⋅⋅N和H⋅⋅⋅F氢键相互作用，运动受到限制，因此吡啶环和氟原子均有助于提高RTP。氟取代的衍生物的单晶显示超长的磷光寿命（τP）为1.1 s，磷光量子产率（ΦP）为1.2％，而溴取代的衍生物的τP为0.15 s，ΦP为7.9 ％。我们认为，这项工作为生成具有强大RTP的纯有机分子提供了基本和通用的指导。氟取代的衍生物的单晶显示超长的磷光寿命（τP）为1.1
• 一种可溶液加工有机电致发光二极管主体材料及其应用
  申请人：南京工业职业技术大学

  公开号：CN112010847A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种可溶液加工有机电致发光二极管主体材料及其应用，所述有机电致发光二极管材料具有如式(Ⅰ)所示的结构，其中，R1选自苯、吡啶及其衍生物。本发明中的有机电致发光二极管材料可以作为小分子有机电致发光二极管器件的主体材料，应用在有机电致发光领域，其具有合成方法简单，收益高，所得化合物在极性和非极性溶剂中都具有很好的溶解性以及优异的成膜性等特点，以该类材料作为功能材料制备的蓝光OLED展示了优异的光电效能。
• COMPOUND HAVING TRIARYLAMINE STRUCTURE AS CORE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：JIANGSU SUNERA TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210163411A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  A compound having a triarylamine structure as a core, a preparation method therefor, and an application thereof. The compound has a structure represented by general formula (1). The compound has high glass transition temperature and molecular thermal stability, has suitable HOMO and LIMO energy levels, and has high mobility. By means of device structure optimization, the photoelectric properties of an OLED device can be effectively improved and the life of the OLED device can be effectively prolonged.

  一种具有三芳胺结构作为核心的化合物，其制备方法以及应用。该化合物具有由一般式（1）表示的结构。该化合物具有高玻璃转变温度和分子热稳定性，具有适当的HOMO和LIMO能级，并具有高迁移率。通过器件结构优化，可以有效改善OLED器件的光电特性，并有效延长OLED器件的寿命。