(1'R,2R)-(-)-1-(1-phenylethyl)-2-propylpiperidine | 1345893-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2R)-(-)-1-(1-phenylethyl)-2-propylpiperidine
• 英文别名: (R)-1-((R)-1-phenylethyl)-2-propylpiperidine；(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine；(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine
• CAS: 1345893-85-7
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: IWQGBDXKOWRURK-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R)-(-)-1-(1-phenylethyl)-2-propylpiperidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到（R）-2-丙基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非外消旋2-顺式取代和2,6-顺式双取代哌啶的非对映选择性

  摘要：

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol202796w
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢氰酸 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 116.0h， 生成 (1'R,2R)-(-)-1-(1-phenylethyl)-2-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶盐的改性 Fry 氰化：(-)-Coniine 和 (-)-Solenopsin A 的不对称合成

  摘要：

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300595

文献信息

• Synthesis of heterocyclic enamine-zinc complexes as precursors of stereocontrolled substitution of nitrogen α-position
  作者：Hoang-Van Tran、Huy-Dinh Vu、Jérôme Graton、Denis Jacquemin、Jacques Renault、Philippe Uriac

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152405

  日期：2020.10

  In the presence of ZnCl2, chiral protected amino-ketones and amino-aldehydes gave zinc enamino-complexes. Both enamine and iminium structures of these complexes were observed in 1H and 13C NMR spectra depending on the solvent. Introduction of either an allyl or a hydrogen substituent was performed using allylmagnesium chloride or NaBH4 in excess leading to various heterocycles. With the amino-ketones

  在存在ZnCl 2的情况下，手性保护的氨基酮和氨基醛得到锌的氨基复合物。根据溶剂的不同，在1 H和13 C NMR光谱中观察到了这些配合物的烯胺和亚胺鎓结构。使用过量的烯丙基氯化镁或NaBH 4进行烯丙基或氢取代基的引入，从而导致各种杂环。用氨基酮 分别观察到非对映选择性（de＝ 50）。通过该策略制备高可可碱和甜氨酸前体。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2015145143A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to a process for preparing substituted piperidine compounds and especially chiral substituted piperidine compounds. The process involves reacting a substituted pyridinium ion with an amine as defined herein, in the presence of a hydrogen donor, a catalysts and a suitable solvent.

  本发明涉及制备取代哌啶化合物，尤其是手性取代哌啶化合物的过程。该过程涉及在氢供体、催化剂和适当溶剂存在下，将取代吡啶离子与本文所定义的胺反应。
• Synthesis of chiral piperidines from pyridinium salts via rhodium-catalysed transfer hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Zhenyu Chen、Jonathan H. Barnard、Ramachandran Gunasekar、Chunyang Pu、Xiaofeng Wu、Shiyu Zhang、Jiwu Ruan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1038/s41929-022-00857-5

  日期：——

  Chiral piperidines are widespread in natural products and drug molecules. However, effective methods for their synthesis from simple starting materials are scarce. Herein, we report a rhodium-catalysed reductive transamination reaction for the rapid preparation of a variety of chiral piperidines and fluoropiperidines from simple pyridinium salts, with excellent diastereo- and enantio-selectivities

  手性哌啶广泛存在于天然产物和药物分子中。然而，从简单的起始材料合成它们的有效方法很少。在此，我们报道了一种铑催化的还原氨基转移反应，用于从简单的吡啶鎓盐快速制备各种手性哌啶和氟哌啶，具有优异的非对映选择性和对映选择性以及官能团耐受性。因此，该反应的关键是在还原条件下引入手性伯胺，它在水存在下与吡啶鎓氮部分发生氨基转移，同时在环上诱导手性。该方法克服了不对称氢化和传统多步合成的一些显着缺点，提供了多种极具价值的手性哌啶，包括那些带有可还原和配位官能团、杂环和重要的氟的化合物。氨基转移机制还允许烷基化和15 个N 标记的哌啶，易于获取。该反应很容易扩展，证明了数百克的规模。
• SYNTHETIC PROCESS
  申请人：The University of Liverpool

  公开号：EP3122725A1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US9981957B2
  申请人：——

  公开号：US9981957B2

  公开（公告）日：2018-05-29