methyl 5-oxo-7-(1,3-dioxan-2-yl)heptanoate | 184237-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-oxo-7-(1,3-dioxan-2-yl)heptanoate
• 英文别名: methyl 7-(1,3-dioxan-2-yl)-5-oxoheptanoate
• CAS: 184237-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: QOXYWSGMNMVUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-7-(1,3-dioxan-2-yl)heptanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Route to Chiral, Nonracemic 2-Substituted Piperidines. Synthesis of (-)-Pipecoline, (+)-Coniine, and (-)-Coniceine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00127a005
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 (1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 5-oxo-7-(1,3-dioxan-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯醇三氟甲磺酸酯，酰氯和二氯芳烃的选择性铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。

  DOI：

  10.1021/jo0498866

文献信息

• A general and straightforward approach to α,ω-ketoesters
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00805-8

  日期：1996.10

  Chemoselective cross-coupling reactions of monoesters of dicarboxylic acid chlorides with organocopper reagents derived from Grignard reagents, cuprous bromide, and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for synthesizing a variety of ketoesters.

  二羧酸氯化物单酯与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的化学选择性交叉偶联反应为合成各种酮酸酯提供了一种简单明了的方法。
• Improved Julia−Kocienski Conditions for the Methylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/jo051693a

  日期：2006.1.1

  The scope of the methylenation of aldehydes and ketones under optimized Julia-Kocienski conditions is broadened by using 1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-ylmethyl sulfone. Two different Barbier-type procedures are applied with NaHMDS at -78 degrees C or Cs2CO3 at 70 degrees C. The latter conditions are also adapted for the preparation of 1,2-disubstituted olefins and intramolecular olefination reactions.
• An Asymmetric Route to Chiral, Nonracemic 2-Substituted Piperidines. Synthesis of (-)-Pipecoline, (+)-Coniine, and (-)-Coniceine
  作者：Michael J. Munchhof、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00127a005

  日期：1995.11
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。