(S)-N-(3-butenoyl)-2-vinylpyrrolidine | 198218-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-(3-butenoyl)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2S)-2-ethenylpyrrolidin-1-yl]but-3-en-1-one
• CAS: 198218-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LSBZRXFKKSHJBL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-butenoyl)-2-vinylpyrrolidine 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 PhCH=CHCH=RuCl22 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Chiral 1,2-Cycloalkanopyrrolidines from L-Proline Using Ring Closing Metathesis (RCM).

  摘要：

  介绍了一种利用闭环烯烃元合成（RCM）制备具有光学活性的吡咯并嗪、吡咯并嗪、喹嗪、吲哚利嗪的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1593
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-N-(3-butenoyl)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791

文献信息

• Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Emiko Takezawa、Atsushi Nishida、Miwako Mori、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1997-5791

  日期：1997.10

  Chiral (-)-coniceine and (S)-pyrrolam A were synthesized from dienes prepared from L-proline by ring closure metathesis.

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。
• Construction of Chiral 1,2-Cycloalkanopyrrolidines from L-Proline Using Ring Closing Metathesis (RCM).
  作者：Mitsuhiro ARISAWA、Maki TAKAHASHI、Emiko TAKEZAWA、Takenobu YAMAGUCHI、Yasuhiro TORISAWA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1593

  日期：——

  An efficient synthetic method for the preparation of optically active pyrroloazocine, pyrroloazepine, quinolizidene, indolizidine using ring closing olefin metahesis (RCM) is described.

  介绍了一种利用闭环烯烃元合成（RCM）制备具有光学活性的吡咯并嗪、吡咯并嗪、喹嗪、吲哚利嗪的高效合成方法。