2-羟基-6-甲基吡嗪 | 20721-18-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-羟基-6-甲基吡嗪
• 中文别名: 2-羟基-6-羟基吡嗪
• 英文名称: 6-methylpyrazin-2-one
• 英文别名: 6-methyl-1H-pyrazin-2-one；6-Methyl-1H-pyrazin-2-on；6-methyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 20721-18-0
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD08705761
• 分子量: 110.115
• InChiKey: KXUOIHWSSNTEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基吡嗪 在 amberlite IRA 400 (OH^-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 8-benzyl-4-methylene-2-oxo-3,8-diazabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yates, Nicholas D.; Peters, David A.; Allway, Philip A., Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 331 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基 lumazine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-羟基-6-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyrazines and Related Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a016

文献信息

• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Fluorosulfonates and Phosphites: Synthesis of Aryl Phosphonates
  作者：Guofu Zhang、Jing Wang、Chenfei Guan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.202001485

  日期：2021.2.5

  An efficient palladium or nickel‐catalyzed C(sp2)−P bond formation proceeds with excellent yields under mild conditions. Direct conversion of phenol to aryl phosphonates in a single pot has been developed. Broad functional group compatibility enables the economical preparation of organophosphorus compounds.

  在温和条件下，钯或镍催化的C（sp 2）-P键的有效形成以优异的产率进行。已经开发了在单个罐中将苯酚直接转化为芳基膦酸酯的方法。广泛的官能团相容性使经济地制备有机磷化合物成为可能。
• Emimycin and its nucleoside derivatives: Synthesis and antiviral activity
  作者：Elzbieta Plebanek、Eveline Lescrinier、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.018

  日期：2018.1

  The synthesis of emimycin, 5-substituted emimycin analogues and the corresponding ribo- and 2′-deoxyribonucleoside derivatives is described. Emimycin, its 5-substituted congeners and the ribonucleoside derivatives are completely devoid of antiviral activity against RNA viruses. In contrast, some of the 2′-deoxyribosyl emimycin derivatives are potent inhibitors of the replication of herpes simplex virus-1

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。
• Divergent C(sp²)–H arylation of heterocycles <i>via</i> organic photoredox catalysis
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc04825b

  日期：——

  key step in the syntheses of natural products, drugs, and functional materials. Herein, we describe an unprecedented photocatalytic direct C(sp2)–H arylation of heterocycles. Notably, hypervalent iodine(III) ylides (HVIs) were firstly employed as a general arylating reagent under mild and easily handled reaction conditions, in which aryl radicals were afforded from the HVIs through single electron transfer

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• Iron‐Catalyzed Direct C3−H Trifluoromethylthiolation of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones
  作者：Xiaoyu Chen、Yang Geng、Yu Zhu、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202301138

  日期：2024.1.30

  An iron‐catalyzed direct C3−H radical trifluoromethylthiolation of quinoxalin‐2(1H)‐ones has been developed. This protocol uses earth‐abundant FeSO₄ ⋅ 7H₂O as the catalyst, and AgSCF₃ as the trifluoromethylthiolating reagent to provide various SCF₃‐containing quinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in 26–88% yields. Preliminary mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds through a radical pathway.

  摘要 开发了一种铁催化的直接 C3-H 自由基三氟甲基硫代喹喔啉-2(1H)-酮。该方法以地球富集的 FeSO4 ⋅ 7H2O 为催化剂，AgSCF3 为三氟甲基硫代试剂，可提供各种含 SCF3 的喹喔啉-2(1H)-酮衍生物，产率为 26-88%。初步的机理研究表明，该反应是通过自由基途径进行的。
• 含氮桥环状化合物及其制备方法和药用用途
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN117800990A

  公开（公告）日：2024-04-02

  一种含氮桥环状化合物及其制备方法和药用用途，具体的，一种式(I)所示的含氮桥环状化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及用于治疗疾病或病症的药物用途。#imgabs0#