2-苯基烟酸甲酯 | 188797-88-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基烟酸甲酯
• 中文别名: 2-苯甲基烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenylnicotinate
• 英文别名: methyl 2-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 188797-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: KWUIFNXSOUKTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基烟酸甲酯 在 Y-zeolite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-氮杂-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  使用沸石合成氮杂芴酮。

  摘要：

  摘要描述了使用沸石环化取代的芳基吡啶 (1a-f & 3a-d) 合成各种氮杂芴酮 (2a-f & 4a-d) 的简便方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808007183
• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶啉中甲基的连续C–H官能化的范围：芳烃的分子内羰基化为4-氮杂芴酮的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的t - BuOOH介导的2-芳基-3-甲基吡啶中的芳烃分子内羰基化，该甲基化是通过甲基的CH-H官能化来实现的，可方便地合成4-氮杂芴酮。与现有文献不同，其中甲基芳烃已被用作酰化剂，本研究中的2-芳基-3-甲基吡啶被转化为醛，在快速分子内酰化后可生成4-氮杂芴酮。该研究证明了利用甲基作为潜在的羰基官能度的芳烃分子内羰基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03071

文献信息

• Fe(II)/Au(I) Relay Catalyzed Propargylisoxazole to Pyridine Isomerization: Access to 6-Halonicotinates
  作者：Alexey V. Galenko、Firuza M. Shakirova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00736

  日期：2017.5.19

  An efficient synthesis of methyl nicotinates/6-halonicotinates by the domino isomerization of 4-propargyl/(3-halopropargyl)-5-methoxyisoxazoles under Fe(II)/Au(I) relay catalysis was developed. It was found that FeNTf2 is an effective catalyst for first step of the domino isomerization, transformation of isoxazole to 2H-azirine, which is compatible with Ph3PAuNTf2, catalyzing the second step.

  开发了一种在Fe（II）/ Au（I）中继催化下，通过4-炔丙基/（3-卤代炔丙基）-5-甲氧基异恶唑的多米诺胺异构化反应有效合成烟酸甲酯/卤代烟酸酯的方法。已发现FeNTf 2是用于多米诺骨牌异构化的第一步的有效催化剂，该异恶唑转化为与Ph 3 PAuNTf 2相容的2 H-叠氮基，催化第二步。
• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functionalized Aryl- and Hetero­arylbismuthanes with 2-Halo(or 2-Triflyl)­azines and -diazines
  作者：Pauline Petiot、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.201300850

  日期：2013.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of highly functionalized organobismuthanes with 2-halo(or 2-triflyl)pyridines, -pyrimidines, -pyrazines, and -pyridazines is reported. The reaction tolerates numerous functional groups, including aldehydes. The synthesis of a shelf-stable (formylphenyl)bismuth reagent and its use in a cross-coupling reaction is also described.

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。
• 有机材料和使用其的有机电致发光装置
  申请人：机光科技股份有限公司

  公开号：CN105732594B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本申请涉及有机材料和使用其的有机电致发光装置。本发明公开一种由下式(A)表示的新颖有机材料和使用所述有机材料作为电洞阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或磷光主体的有机EL装置，其可有效降低驱动电压、降低功率消耗和增加效率。其中R1到R4、Y1到Y4、L、X、p、q、和m与本发明中所描述的定义相同。
• 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR101599965B1

  公开（公告）日：2016-03-04

  화합물, 이를 포함하는 유기광전자소자 및 상기 유기광전자소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. [화학식 1] 상기 화학식 1의 R 내지 R, X, X, M, n 및 m에 대한 설명은 명세서 내에 기재된 바와 같다.

  这是关于含有该化合物的有机光电子器件以及包括该有机光电子器件的显示装置的专利，提供了如下化学式1所示的化合物。[化学式1] 化学式1中的R至R，X，X，M，n和m的描述如规范中所述。