(2-phenylpyridin-3-yl)methanol | 264625-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-phenylpyridin-3-yl)methanol
• CAS: 264625-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: SACTVTCAWGIOMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylpyridin-3-yl)methanol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58 mg的产率得到4-氮杂-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  在水介质中一锅法合成 3-羧基-和 3-酮吡啶

  摘要：

  我们描述了一种通过加氢胺化过程从容易获得的炔烃和炔丙胺中获得 3-羧基-和 3-酮吡啶的一锅策略。这种一锅法使用炔烃作为起始材料，具有广泛的底物范围，并在水介质和露天条件下操作。合成了一系列芳基和烷基取代的吡啶。这种绿色方法可以扩展到实验室规模，并用于合成天然产物核心 4-氮杂芴酮。密度泛函理论和控制机制研究支持多米诺骨牌氢胺化/周环反应，其中包括烯胺酮中间体的形成及其通过氮杂克莱森重排转化为所需的吡啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-phenylpyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶啉中甲基的连续C–H官能化的范围：芳烃的分子内羰基化为4-氮杂芴酮的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的t - BuOOH介导的2-芳基-3-甲基吡啶中的芳烃分子内羰基化，该甲基化是通过甲基的CH-H官能化来实现的，可方便地合成4-氮杂芴酮。与现有文献不同，其中甲基芳烃已被用作酰化剂，本研究中的2-芳基-3-甲基吡啶被转化为醛，在快速分子内酰化后可生成4-氮杂芴酮。该研究证明了利用甲基作为潜在的羰基官能度的芳烃分子内羰基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03071

文献信息

• Scope of regioselective Suzuki reactions in the synthesis of arylpyridines and benzylpyridines and subsequent intramolecular cyclizations to azafluorenes and azafluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Saima Saima、Surabhi Pandey、Ganesh Solanke、Vanya Vashisht

  DOI：10.1039/c8nj02734j

  日期：——

  current investigation on regioselective Suzuki reactions of 2,3-dihalopyridines and 2-halo-3-halomethylpyridines yielded the unexplored synthesis of arylpyridines and benzylpyridines bearing synthetic handles for further functionalization. Indeed, the scope of intramolecular cyclizations of arylpyridines and benzylpyridines prepared in this study for the synthesis of azafluorenes and azafluorenones has been

  目前对2，3-二卤代吡啶和2-卤代-3-卤代甲基吡啶的区域选择性Suzuki反应的研究产生了未经探索的芳基吡啶和苄基吡啶的合成，其带有用于进一步官能化的合成手柄。实际上，已经研究了在这项研究中制备的用于合成氮杂芴和氮杂芴酮的芳基吡啶和苄基吡啶的分子内环化的范围。
• Enabling Catalytic Arene C–H Amidomethylation via Bis(tosylamido)methane as a Sustainable Formaldimine Releaser
  作者：Zhong-Yuan Li、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Xin Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01183

  日期：2019.5.17

  Addition of catalytic arene C–H to formaldimines has been enabled by Ru(II)-catalyzed amidomethylation with bis(tosylamido)methane as a catalytic formaldimine releaser. The new process provides an atom-efficient and sustainable solution to address the challenges of formaldimines in this type of transformation. Furthermore, new synthetic routes based on this catalytic system have been developed for

  Ru（II）催化氨基甲基化，并以双（甲苯磺酰胺基）甲烷作为甲醛释放剂，使芳烃加成催化芳烃成为可能。新过程提供了一种原子高效且可持续的解决方案，以解决甲醛在这种类型的转化中的挑战。此外，已经开发了基于该催化体系的新的合成路线，以逐步有效地获得与药物相关的N-杂环三环核心结构。
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4,5-Trisubstituted 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 Agonists
  作者：Junjie Zhu、Yangliang Ye、Mengmeng Ning、Attila Mándi、Ying Feng、Qingan Zou、Tibor Kurtán、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201300144

  日期：2013.7

  By thorough analysis of diverse structures of published TGR5 agonists, a hypothetical ligand‐based pharmacophore model was built, and a new class of potent TGR5 agonists, based on the novel 3,4,5‐trisubstituted 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazole core, was discovered by rational design. Three distinct synthetic methods for constructing 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and extensive structure–activity relationship

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。
• Design and Synthesis of Brain Penetrant Trypanocidal <i>N</i>-Myristoyltransferase Inhibitors
  作者：Tracy Bayliss、David A. Robinson、Victoria C. Smith、Stephen Brand、Stuart P. McElroy、Leah S. Torrie、Chido Mpamhanga、Suzanne Norval、Laste Stojanovski、Ruth Brenk、Julie A. Frearson、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01255

  日期：2017.12.14

  target for the treatment of HAT in both stages 1 and 2 of the disease. We report on the use of the previously reported DDD85646 (1) as a starting point for the design of a class of potent, brain penetrant inhibitors of T. brucei NMT.

  N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 代表了寄生虫原生动物布氏锥虫( T. brucei ) 中的一个有希望的药物靶点，布氏锥虫是人类非洲锥虫病 (HAT) 或昏睡病的病原体。我们之前已经验证了T. brucei NMT 作为治疗 HAT 疾病 1 期和 2 期的有希望的药物靶点。我们报告了使用先前报道的 DDD85646 ( 1 ) 作为设计T. brucei NMT的一类强效脑渗透抑制剂的起点。
• Process for producing heterocyclic aldehyde
  申请人：Shiomi Yasuhiro

  公开号：US20050124807A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for preparing a heterocyclic aldehyde by oxidizing a heterocyclic alcohol with high selectivity and high yield. Specifically, the heterocyclic aldehyde is prepared by reacting a heterocyclic compound having at least one hydroxymethyl group bonded to a carbon atom of a heterocyclic ring with a hypohalogenous acid salt in the presence of a base to oxidize the hydroxymethyl group, wherein reaction is conducted in the co-presence of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl derivative having at least two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-yl groups.

  本发明提供了一种通过氧化具有高选择性和高产率的杂环醇来制备杂环醛的方法。具体来说，通过将至少有一个羟甲基基团与杂环环的碳原子键合的杂环化合物与次氯酸盐在碱的存在下反应，氧化羟甲基基团来制备杂环醛，其中反应在共存至少具有两个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的共存下进行。