methyl 4-(1-imidazolyl)-4-oxobutanoate | 74839-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(1-imidazolyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 4-imidazol-1-yl-4-oxobutanoate
• CAS: 74839-01-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: GZJFGGBOEVPUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 、 methyl 4-(1-imidazolyl)-4-oxobutanoate 在 三甲基氯硅烷 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenylamino)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive acylation of aromatic imines with acylimidazoles

  摘要：

  The intermolecular reductive coupling of aromatic imines with acylimidazoles was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane and gave a-amino-a-aryl ketones. This method was also effective for the synthesis of alpha-amino-alpha-aryl esters using methoxycarbonylimidazole as an electrophile. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.106
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 、 N,N'-羰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-(1-imidazolyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的衍生物作为有机胶凝剂的设计和胶凝行为：分子结构与胶凝行为之间的相关性研究†

  摘要：

  本文描述了分子结构与胶凝行为之间相关性的研究。首先，合成了三种类型的胆固醇基化合物作为潜在的胶凝剂，并研究了它们在各种有机溶剂中的胶凝行为。我们发现，只有分子具有两个胆甾醇结构部分和羧基可以形成在环己烷，甲苯，有机凝胶ö二甲苯，米二甲苯和p-二甲苯。使用小瓶倒置法，透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱和X射线衍射（XRD）对有机凝胶进行了彻底研究。凝胶至溶胶的转变温度表明有机凝胶表现出出色的热稳定性。TEM和AFM测量表明有机凝胶的超分子结构由纤维聚集体组成。在FT-IR表征和XRD分析的基础上，提出了凝集剂在聚集体中可能的分子堆积模型。目前的研究表明，羧基和胆固醇基部分的数量对胶凝行为具有重要影响。而且，它可能为新型胶凝剂的设计提供了一些见识。

  DOI：

  10.1039/c8nj02899k

文献信息

• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• Electroreductive Acylation of Aromatic Ketones with Acylimidazoles
  作者：Naoki Kise、Syun Agui、Shinji Morimoto、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo051498w

  日期：2005.11.1

  The intermolecular reductive coupling of aromatic ketones with acylimidazoles was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane and gave α-trimethylsiloxy ketones and esters. The best result was obtained using Bu4NPF6 as a supporting electrolyte and a Pb cathode in THF. The α-trimethylsiloxy-containing products were transformed to the corresponding α-hydroxy ketones and esters

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。
• 一种5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN109265341B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及一种5‑氨基乙酰丙酸盐酸盐的合成方法，包括：以丁二酸酐为原料，与甲醇进行单酯化得到丁二酸单甲酯；丁二酸单甲酯与N,N'‑羰基二咪唑发生亲核取代反应，得到4‑（1‑咪唑）‑4‑氧代丁酸甲酯；4‑（1‑咪唑）‑4‑氧代丁酸甲酯与硝基甲烷在碱性化合物催化下发生亲核取代反应，得到5‑硝基‑4‑氧代戊酸甲酯；5‑硝基‑4‑氧代戊酸甲酯与金属还原剂发生还原反应，经水解得到5‑氨基乙酰丙酸盐酸盐。本发明的工艺简单，原料易得，不需要专门的精馏和重结晶装置来处理中间产物，不使用毒性较大、价格昂贵的原料，避免使用重金属还原剂，以免给环境造成污染，合成成本低廉，合成的产物经过重结晶检测纯度可达97%，总收率高，可达70%以上。
• Synthesis of a bicyclic oxamazin. A novel heteroatom activated β-lactam
  作者：Manuka Ghosh、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00080-4

  日期：1996.3

  The synthesis of the bicyclic oxamazin 23 was accomplished by an intramolecular cyclization process. Allyl protected N-hydroxy β-lactam 22 served as the key intermediate during a simultaneous deprotection and cyclization in the presence of Pd(0).

  双环恶唑嗪23的合成通过分子内环化过程完成。在Pd（0）存在的同时脱保护和环化过程中，烯丙基保护的N-羟基β-内酰胺22用作关键中间体。
• Electroreductive synthesis of acylsilanes from acylimidazoles
  作者：Naoki Kise、Hiroaki Kaneko、Norihisa Uemoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01888-o

  日期：1995.11

  Electroreduction of acylimidazoles in the presence of chlorotrimethylsilane gave the corresponding acylsilanes in satisfactory yields. Acylsilanes having a functional group such as an alkoxycarbonyl or chloro group also were synthesized effectively.