(S)-3-苯基环己酮 | 57344-86-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-苯基环己酮
• 中文别名: S-3-苯基环己酮
• 英文名称: (S)-3-phenylcyclohexanone
• 英文别名: 3-phenylcyclohexanone；(S)-3-phenylcyclohexan-1-one；3-phenylcyclohexan-1-one；(3S)-3-phenylcyclohexanone；(3S)-3-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 57344-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CJAUDSQXFVZPTO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  22 °C
• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

(S)-3-苯基环己酮 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-3-Phenylcyclohexanone
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-3-苯基环己酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 57344-86-2
分子式： C12H14O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
(S)-3-苯基环己酮 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 22°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
(S)-3-苯基环己酮 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
其他数据： 该产品在过冷条件下可能是液体。

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-苯基环己酮 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (S)-3-phenylcyclohexanone-2,2,6,6-d
  参考文献：
  名称：

  结合使用三种形式的手性光谱学来研究3-苯基环戊酮，3-苯基环己酮和3-苯基环庚酮的绝对构型和构象性质

  摘要：

  三种形式的手性光谱学，电子圆二色性（ECD），振动圆二色性（VCD）和旋光色散（ORD）已用于研究这三种分子的构型和构象性质：（S）-3-苯基环戊酮， （小号）-3-苯基环己酮，和（小号）-3- phenylcycloheptanone（包括（小号）-3- phenylcyclopentanone-2,2,5,5- d 4和（小号）-3-苯基环己酮-2,2,6- ，6- d 4）。如标准DFT计算方法所解释的那样，这三个分子系统的中红外的ECD和VCD光谱在某种程度上取决于精细的构象细节，并且清楚地确定了这三个系统的共同光谱特征。对振动耦合机理的解释再现了ECD n→π ∗带的结构。对于三种类型的分子，ORD曲线非常相似，但是它们的解释突出了在（S）-3-苯基环庚酮的情况下，环烷酮环的构象所起的关键作用。通过考虑CH拉伸区域中的VCD光谱，可以得出相同的结论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.016
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 (((CH₃C₆H₄)2PCH₂C₅H₇N₂C₂HC₆H₅)Ir(C₈H₁₂))⁽¹⁺⁾*B(C₆H₃(CF₃)2)4^(1-)=(((CH₃C₆H₄)2PCH₂C₅H₇N₂C₂HC₆H₅)Ir(C₈H₁₂))B(C₆H₃(CF₃)2)4 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  环状烯烃不对称氢化的手性杂碳环化合物

  摘要：

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201104073

文献信息

• Low‐Temperature Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Allenes with Arenes for the Synthesis of Diene Ligands
  作者：Durga Prasad Hari、Guillaume Pisella、Matthew D. Wodrich、Artem V. Tsymbal、Farzaneh Fadaei Tirani、Rosario Scopelliti、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202012299

  日期：2021.3

  The intramolecular [4+2] cycloaddition between arenes and allenes first reported by Himbert gives rapid access to rigid polycyclic scaffolds. Herein, we report a one‐pot oxyalkynylation/cycloaddition reaction proceeding under mild conditions (23–90 °C) and providing complex polycyclic architectures with high efficiency, and atom and step economy. The bicyclo[2.2.2]octadiene products were obtained with

  辛伯特（Himbert）首次报道，在芳烃和丙二烯之间进行分子内[4 + 2]环加成反应，可以快速获得刚性多环支架。本文中，我们报告了在温和条件下（23–90°C）进行的单锅氧基炔基化/环加成反应，并提供了高效，原子和步骤经济的复杂多环结构。获得具有多种有用官能团的双环[2.2.2]辛二烯产物，并成功地用作金属催化的手性配体。计算研究基于过渡状态中反直觉的有利色散相互作用，首次合理地给出了环加成反应的低活化能。
• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Design and Synthesis of Polymeric Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene as Reusable Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Hongyu Yang、Minghua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201079

  日期：2013.1

  A series of A‐B type sterically regular bicyclio[3.3.0] diene‐based polymers were designed and synthesized as immobilized chiral diene ligands for asymmetric catalysis. With polymeric diene 6b, good to excellent enantioselectivities can be achieved in Rh‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated ketones.

  设计并合成了一系列基于A‐B型空间正则双环[3.3.0]二烯的聚合物，作为固定的手性二烯配体进行不对称催化。使用聚合二烯6b，可以在Rh催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应中获得出色的对映选择性，对α，β-不饱和酮。
• Unsymmetrical 1,1-diborated multisubstituted sp³-carbons formed via a metal-free concerted-asynchronous mechanism
  作者：Ana B. Cuenca、Jessica Cid、Diego García-López、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c5ob01523e

  日期：——

  unsymmetrical 1,1-diboration of diazo compounds, formed in situ from aldehydes and cyclic and non-cyclic ketones, in the absence of any transition metal complex. The heterolytic cleavage of the mixed diboron reagent, Bpin–Bdan, and the formation of two geminal C–Bpin and C–Bdan bonds has been rationalised based on DFT calculations to occur via a concerted-asynchronous mechanism. Diastereoselection is attained

  我们已经通过实验证明了在没有任何过渡金属络合物的情况下，由醛，环状和非环状酮原位形成的重氮化合物的不对称1,1-二硼化反应。混合双硼试剂Bpin–Bdan的异源裂解，以及两个双键C–Bpin和C–Bdan键的形成已根据DFT计算合理化，并通过协调异步机制进行。在取代的环己酮上实现了非对映选择，DFT研究提供了对选择性起源的理解。从多取代的sp 3-碳进行的Bpin的醇盐辅助的选择性脱硼和Bdan稳定的碳负离子的产生容易进行选择性的原脱硼序列。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。