(E)-1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)hydrazine | 81963-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)hydrazine
• 英文别名: Trifluoroacetaldehyde phenylhydrazone；N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylideneamino]aniline
• CAS: 81963-42-0
• 化学式: C₈H₇F₃N₂
• 分子量: 188.152
• InChiKey: MWVDQIPTMUUNNJ-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  183.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)hydrazine 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-ethoxycarbonyloxy-5-methyl-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Iwata, Satoru; Namekata, Junji; Tanaka, Kiyoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 1971 - 1976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(E)-1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  （E）-三氟甲基亚胺和Hy的无溶剂立体合成

  摘要：

  据报道，从相应的三氟甲基羰基化合物或其半缩醛开始合成三氟甲基酮亚胺，醛亚胺和的新的，绿色的和有效的策略。缩合反应在无溶剂条件下与一系列胺或肼进行，并以高立体选择性进行，始终仅以非常好的收率得到E-异构体。 氟化化合物-亚胺--立体选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258280

文献信息

• Synthesis of 3-Trifluoromethyl-1,4-dihydropyridazines by the PTSA-Catalyzed Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes with (E)-1-Phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)
  作者：Yongming Wu、Haibo Xie、Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0031-1290608

  日期：2012.4

  A facile and efficient method for the synthesis 3-trifluoromethyl-1,4-dihydropyridazine from a variety of readily available α,β-unsaturated aldehyde and (E)-1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)hydrazine was developed. The reaction proceeded under mild conditions and gave the expected 1,4-dihydropyridazine products in moderate to high yields.

  开发了一种简便且高效的方法，利用多种易得的不饱和醛和(E)-1-苯基-2-(2,2,2-三氟亚乙基)肼合成3-三氟甲基-1,4-二氢吡啶嗪。该反应在温和条件下进行，并以中等至高产率得到预期的1,4-二氢吡啶嗪产物。
• Fluorine effects in organocatalysis – asymmetric Brønsted acid assisted Lewis base catalysis for the synthesis of trifluoromethylated heterocycles exploiting the negative hyperconjugation of the CF₃-group
  作者：Chandra M. R. Volla、Arindam Das、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc03229b

  日期：——

  An efficient Bronsted acid assisted Lewis base catalysis protocol for the synthesis of enantiomerically pure trifluoromethylated dihydropyridazines starting from readily available hydrazones and alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. The reaction exhibits high tolerance towards many functional groups and is applicable to various aliphatic, aromatic and hetero-aromatic alpha,beta-unsaturated

  已经开发出一种有效的布朗斯台德酸辅助的路易斯碱催化方案，该方案用于从对等的和α，β-不饱和醛开始合成对映体纯的三氟甲基化的二氢哒嗪。该反应显示出对许多官能团的高耐受性，并且适用于各种脂族，芳族和杂芳族的α，β-不饱和醛，并且以高收率和优异的对映选择性提供产物。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu L. Pierre

  公开号：US20080045516A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物： 其中X，R2，R3，R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009018656A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compound of Formula I: wherein, R2, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase

  化合物的化学式I：其中，R2、R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Ion-pairing catalysis in the enantioselective addition of hydrazones to <i>N</i>-acyldihydropyrrole derivatives
  作者：Nagore Zabaleta、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c8cc05311a

  日期：——

  demonstrated that dihydropyrrole-based enamide derivatives can act as efficient precursors of chiral quaternary N-acyliminium salts under Brønsted acid catalysis that undergo reactions with hydrazones, the latter participating as masked nucleophilic carbonyl group equivalents. The optimized methodology provides a variety of enantiopure α-substituted proline derivatives in excellent yields, being even compatible

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。