(R)-2-((4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate | 865302-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (R)-2-((4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
• CAS: 865302-38-1
• 化学式: C₆₀H₉₆NO₁₁PSi
• 分子量: 1066.48
• InChiKey: BHTIPWHDIXOVAD-DEPOTSROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.06
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  150.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-palmitoyl-2-[(5R,6R,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A₂]-sn-glycero-3-phosphorylcholine 、 1-palmitoyl-2-(5,6)-epoxyisoprostane E₂-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[4-(4-methoxyphenylmethoxy)butyl]oxirane-2-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 甲酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 (R)-2-((4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y