1-palmitoyl-2-[(5R,6R,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A₂]-sn-glycero-3-phosphorylcholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-[(5R,6R,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A₂]-sn-glycero-3-phosphorylcholine
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-(5,6)-epoxycyclopentenone E₂-sn-glycero-3-phosphocholine；2-(5,6-epoxyisoprostane A2)phosphorylcholine；[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[4-[(2R,3R)-3-[(E)-[(2S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]methyl]oxiran-2-yl]butanoyloxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₄₄H₇₆NO₁₀P
• 分子量: 810.062
• InChiKey: QLDAKUMQNLOERP-XHZZSHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 1-palmitoyl-2-[(5R,6R,7E,12S)-5,6-epoxyisoprostane A₂]-sn-glycero-3-phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  在sn -2位上具有5,6-或14,15-环氧异前列腺素A 2的磷酸胆碱的合成

  摘要：

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.193

文献信息

• Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC
  作者：Michael E. Jung、Judith A. Berliner、Daniela Angst、Dawei Yue、Lukasz Koroniak、Andrew D. Watson、Rongsong Li

  DOI：10.1021/ol051415y

  日期：2005.9.1

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.
• Total Synthesis of 2-(5,6-Epoxyisoprostane A2)phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200500534

  日期：2005.5.30