3-(phenylselanyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Phenylselanyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine；3-phenylselanyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₂Se
• 分子量: 417.292
• InChiKey: CGBHTNRFKRJEQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(phenylselanyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-（芳基杂戊基）咪唑并[1,2-a]吡啶的合成：铜与硒代咪唑并吡啶和三芳基双变色氨酸的硒一锅两步硒化

  摘要：

  摘要 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在有氧条件下。反应有效地进行，并且铋上的硒和所有芳基转移到偶联产物上。与其他含有硼，硅，锡和碘等元素的芳基供体相比，三芳基双muthanes可获得更好的结果。 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591972

文献信息

• Arylseleninic acid derivative decomposition towards Se(<scp>ii</scp>)-based electrophiles: an elegant approach to construct 3-selanyl-imidazopyridines
  作者：João M. Anghinoni、Sabrina S. Ferreira、Ricardo F. Schumacher、Bernardo A. Iglesias、Gelson Perin、Filipe Penteado、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/d2nj06086h

  日期：——

  Benzeneseleninic acid (BSA) derivatives were used as an alternative, but extremely useful, source of Se(II)-based electrophiles, generated in situ by thermal decomposition, to construct C–Se bonds, accessing 3-selanylimidazopyridines after reaction with 2-substituted imidazopyridines. A total of thirty-four derivatives were synthesized in 50–94% yield, seventeen of which were so far unprecedented.

  苯亚硒酸 (BSA) 衍生物被用作替代物，但非常有用，基于 Se( II ) 的亲电子试剂的来源，通过热分解原位生成，构建 C-Se 键，在与 2-取代的反应后获得 3-selanylimidazopyridines咪唑并吡啶类。总共合成了 34 种衍生物，产率为 50-94%，其中 17 种是迄今为止前所未有的。描述了一个简单有效的协议，仅提供 H 2 O 和二芳基二硒化物作为副产品。二芳基二硒化物在纯化过程中可以很容易地回收，并再次转化为 BSA 用于新的反应。