2-methyl-1,4-butenedial | 4360-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,4-butenedial
• 英文别名: 2-Methyl-2-buten-1,4-dial；2-methylbut-2-enedial；methylbutenedial；Methyl-butendial；α-Propylen-α.β-dialdehyd；Mesacon-dialdehyd；2-Methylbutenedial
• CAS: 4360-53-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: USBJWIKCHJDWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 acetic acid ester 作用下， 生成 2-methyl-1,4-butenedial
  参考文献：
  名称：

  Rinkes; van Hasselt, vol. 13, p. 436,1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Products of the OH Radical-Initiated Reactions of Furan, 2- and 3-Methylfuran, and 2,3- and 2,5-Dimethylfuran in the Presence of NO
  作者：Sara M. Aschmann、Noriko Nishino、Janet Arey、Roger Atkinson

  DOI：10.1021/jp410345k

  日期：2014.1.16

  75 ± 5%; CH3C(O)CH═CHCHO (dominantly the E-isomer) from OH + 2-methylfuran, 31 ± 5%; HC(O)C(CH3)═CHCHO (a E-/Z-mixture) from OH + 3-methylfuran, 38 ± 2%; and CH3C(O)C(CH3)═CHCHO from OH + 2,3-dimethylfuran, 8 ± 2%. In addition, a formation yield of 3-hexene-2,5-dione from OH + 2,5-dimethylfuran of 27% was obtained from a single experiment, in good agreement with a previous value of 24 ± 3% from GC–FID

  OH自由基与呋喃，呋喃气相反应的产物d 4，2-和3-甲基呋喃，和2,3-和2,5-二甲基呋喃已在NO存在下使用直接空气采样大气压调查电离串联质谱（API-MS和API-MS / MS）以及带有火焰电离和质谱检测器的气相色谱仪（GC–FID和GC–MS），以分析收集到涂有XAD固体吸附剂并进一步涂覆的环形剥蚀仪上的样品与O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺，用于将含羰基的化合物衍生为肟。观察到的产物是不饱和的1，4-二羰基，不饱和的羰基酸和/或羟基呋喃酮，以及来自2，5-二甲基呋喃的不饱和的羰基酯。使用2，5-己二酮作为内标，通过GC-FID对不饱和1,4-二羰基进行定量，测得的摩尔形成产率为：HC（O）CH═CHCHO（主要为E-异构体） OH +呋喃，75±5％; 来自OH + 2-甲基呋喃的CH 3 C（O）CH = CHCHO（主要为E-异构体），31±5％; 来自OH + 3-甲基呋喃的HC（O）C（CH
• Unexpected transformation of dissolved phenols to toxic dicarbonyls by hydroxyl radicals and UV light
  作者：Carsten Prasse、Breanna Ford、Daniel K. Nomura、David L. Sedlak

  DOI：10.1073/pnas.1715821115

  日期：2018.3.6

  treatment systems frequently use strong oxidants or UV light to degrade chemicals that pose human health risks. Unfortunately, these treatments can result in the unintended transformation of organic contaminants into toxic products. We report an unexpected reaction through which exposure of phenolic compounds to hydroxyl radicals (•OH) or UV light results in the formation of toxic α,β-unsaturated enedials

  水处理系统经常使用强氧化剂或紫外线来降解会危害人类健康的化学物质。不幸的是，这些处理会导致有机污染物意外转化为有毒产品。我们报道了一个意外的反应，酚类化合物通过暴露于羟基自由基（•OH）或紫外线下会导致有毒的α，β-不饱和烯键和氧自由基的形成。我们表明，这些转化产物通过与赖氨酸和半胱氨酸部分反应来破坏蛋白质。我们证明了酚类化合物会与越来越流行的UV /过氧化氢（H 2 O 2）在水处理过程中或在紫外线下形成有毒的乙醛酸和乙醛酸。除了引起人们对氧化水处理潜在的健康风险的担忧之外，我们的发现还表明在阳光照射的地表水，大气水和活细胞中可能会形成这些有毒化合物。对于后者，我们的发现可能与了解由体内活性氧物质产生引起的细胞损伤的努力特别相关。特别是，我们证明了氨基酸酪氨酸暴露于•OH会产生亲电子乙缩醛产物，该产物经历与赖氨酸和半胱氨酸残基的交联反应。
• Comprehensive NO-Dependent Study of the Products of the Oxidation of Atmospherically Relevant Aromatic Compounds
  作者：Adam W. Birdsall、Matthew J. Elrod

  DOI：10.1021/jp2010327

  日期：2011.6.2

  comprehensive product study, performed via the turbulent flow chemical ionization mass spectrometry (TF-CIMS) technique, of the primary OH-initiated oxidation of many of the atmospherically abundant aromatic compounds was performed. The bicyclic peroxy radical intermediate, a key proposed intermediate species in the Master Chemical Mechanism (MCM) for the atmospheric oxidation of aromatics, was detected

  通过湍流化学电离质谱（TF-CIMS）技术进行了一项全面的产品研究，研究了许多大气中丰富的芳族化合物的一次OH引发的氧化反应。在所有情况下，都检测到双环过氧自由基中间体，这是在主化学机制（MCM）中用于芳香族化合物大气氧化的一个关键提议的中间物种，以及稳定的双环物种。NO产物的产量依赖性表明在高HO 2下双环过氧自由基+ HO 2反应的潜在作用/ NO比，这可能是先前的环境舱结果与MCM对臭氧产生和OH反应性的预测之间不一致的可能原因。还将TF-CIMS产品的收率结果与之前的环境室结果以及最新的MCM参数化进行了比较。
• Investigation of the Role of Bicyclic Peroxy Radicals in the Oxidation Mechanism of Toluene
  作者：Adam W. Birdsall、John F. Andreoni、Matthew J. Elrod

  DOI：10.1021/jp105467e

  日期：2010.10.7

  mechanism was shown to have a strong oxygen concentration dependence, presumably due to the central role of the bicyclic peroxy radical in determining the stable product distribution at atmospheric oxygen concentrations. The results also suggest a potential role for bicyclic peroxy radical + HO2 reactions at high HO2/NO ratios. These reactions are postulated to be a source of the inconsistencies between

  使用湍流化学电离质谱技术，在不同的氧气，NO和初始OH自由基浓度以及一定范围的总压力下，对由OH引发的甲苯初次氧化产物进行了研究。首次检测到双环过氧自由基中间体，这是主要化学机理（MCM）中用于甲苯大气氧化的关键中间体。甲苯氧化机理显示出强烈的氧浓度依赖性，这可能是由于双环过氧自由基在确定大气氧浓度下稳定产物分布方面的核心作用。结果还表明在高HO 2下双环过氧自由基+ HO 2反应的潜在作用/ NO比率。假定这些反应是环境舱结果与MCM预测之间不一致的根源。
• Preparation of 4-monoacetals of 2-methylbut-2-ene-1,4-dial
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04804786A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  4-Monoacetals of (E)-2-methylbut-2-ene-1,4-dial of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each an aliphatic hydrocarbon radical of 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms or benzyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form an ethylene or propylene radical which may furthermore be substituted by lower alkyl, are prepared by a process in which a compound of the general formula II ##STR2## where either R.sup.3 and R.sup.4 are both one of the groups ##STR3## where R.sup.1 and R.sup.2 have the above meanings, or R.sup.3 is one of the groups ##STR4## and R.sup.4 is formyl ##STR5## is reacted, at from 20.degree. to 200.degree. C., in the presence of an acidic compound, with the compound of the formula III R.sup.5 --OH (III) where R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms or hydroxyalkyl of 2 to 5 carbon atoms, and, where R.sup.3 and R.sup.4 are each ##STR6## R.sup.5 is alkyl, and where R.sup.3 and R.sup.4 are each ##STR7## R.sup.5 is hydrogen, and where R.sup.3 is ##STR8## and R.sup.4 is ##STR9## R.sup.5 is hydrogen and/or alkyl.

  通式I为4-（E）-2-甲基丁-2-烯-1,4-二醛的单醇，其中R1和R2分别为1至12个碳原子的脂肪烃基，5至7个碳原子的环烷基或苄基，或者R1和R2一起形成一个乙烯或丙烯基，该基可能进一步被较低的烷基取代。通过一种方法制备，其中通式II的化合物在存在酸性化合物的情况下，在20℃至200℃下与通式III的化合物R5-OH（III）反应，其中R5为氢，1至12个碳原子的烷基或2至5个碳原子的羟基烷基。当R3和R4均为其中一组时，R5为烷基。当R3和R4均为其中一组时，R5为氢。当R3为其中一组时，R4为甲酰基，R5为氢和/或烷基。