diethyl 2-(2-amino-3-nitropyridin-4-yl)malonate | 1401539-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: diethyl 2-(2-amino-3-nitropyridin-4-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-amino-3-nitropyridin-4-yl)malonate；diethyl 2-(2-amino-3-nitropyridin-4-yl)propanedioate
• CAS: 1401539-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: HZUUOYSLDGAJEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-amino-3-nitropyridin-4-yl)malonate 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 7-amino-2-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用原位稳定互变异构体形式的多官能化N1-烷基化7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法

  摘要：

  开发并研究了一种合成多官能化N1-烷基7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法。使用分子内还原环化作为关键步骤，分别形成了5-氨基-和7-氨基-6-氮杂-2-氧吲哚12a和13a。随后在12a中将吡咯N1原子烷基化，得到所需的N1-烷基化化合物22a-24，其官能度不同。在与用于12a相同的条件下5-氨基取代的区域异构体13a的烷基化未产生N1-烷基化的产物。为了找到观察到的反应性差异的合理解释，我们研究了可能的互变异构体图12a和13a以及它们的中性和离子化形式在气相中的分布。测定了化合物12a和23的相关理化性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.055
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 diethyl 2-(2-amino-3-nitropyridin-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-氨基和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.140

文献信息

• [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014128465A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR4; A2 is selected from:, a C5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L1 is selected from: (i)A1-O-CH2-A2; (ii)A1-CH2-O-A2; (iii)A1-C(=O)-NH-A2; (iv)A1-CH(OH)-A2; (v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2; (vi) A1-S-CH2-A2; (vii)A1- CH2-S-A2; (viii)A1-CH2-A2; and (ix)A1-CH(CH3)-O-A2; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF3; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。
• 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：US20160222005A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR 4 ; A 2 is selected from: a C 5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L 1 is selected from: (i) A1 —O—CH 2 — A2 ; (ii) A1 —CH 2 —O— A2 ; (iii) A1 —C(═O)—NH— A2 ; (iv) A1 —CH(OH)— A2 ; (v) A1 —CH 2 —NH—C(═O)— A2 ; (vi) A1 —S—CH 2 — A2 ; (vii) A1 —CH 2 —S— A2 ; (viii) A1 —CH 2 — A2 ; and (ix) A1 —CH(CH 3 )—O- A2 ; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF 3 ; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别从以下选取：（i）N和N；和（ii）N和CR4；A2从选择：一个C5杂环芳基烷基，包含2或3个环杂原子，其中与L1和核心的键是β对于彼此；L1从以下选取：（i）A1-O-CH2-A2；（ii）A1-CH2-O-A2；（iii）A1-C（═O）-NH-A2；（iv）A1-CH（OH）-A2；（v）A1-CH2-NH-C（═O）-A2；（vi）A1-S-CH2-A2；（vii）A1-CH2-S-A2；（viii）A1-CH2-A2；和（ix）A1-CH（CH3）-O-A2；A1是苯基，可以选择性地被F或CF3取代；它们的用途作为药物，特别是用于治疗癌症和血红蛋白病。
• US9856252B2
  申请人：——

  公开号：US9856252B2

  公开（公告）日：2018-01-02
• Facile synthesis of 5-amino- and 7-amino-6-azaoxindole derivatives
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.140

  日期：2012.10

  An efficient approach for the formation of 5-amino- and 7-amino-6-azaoxindole derivatives was developed. 2-Amino-4-chloro-3-nitropyridine (8), and its 5-nitro-substituted regioisomer (9), respectively, were obtained by reaction with ethyl malonate. The resulting 2-amino-3/5-nitropyridine derivatives substituted in the 4-position with malonic acid diethyl ester (10, 11) were subjected to reductive cyclization

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。
• A simple approach to multifunctionalized N1-alkylated 7-amino-6-azaoxindole derivatives using their in situ stabilized tautomer form
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Liudmil Antonov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.055

  日期：2016.10

  7-amino-6-azaoxindole derivatives was developed and investigated. Formation of 5-amino- and 7-amino-6-aza-2-oxindoles 12a and 13a, respectively, was achieved using an intramolecular reductive cyclization as a key step. Subsequent alkylation of the pyrrole N1 atom in 12a led to the desired N1-alkylated compounds 22a–24 comprising different functionalities. Alkylation of 5-amino-substituted regioisomer 13a under

  开发并研究了一种合成多官能化N1-烷基7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法。使用分子内还原环化作为关键步骤，分别形成了5-氨基-和7-氨基-6-氮杂-2-氧吲哚12a和13a。随后在12a中将吡咯N1原子烷基化，得到所需的N1-烷基化化合物22a-24，其官能度不同。在与用于12a相同的条件下5-氨基取代的区域异构体13a的烷基化未产生N1-烷基化的产物。为了找到观察到的反应性差异的合理解释，我们研究了可能的互变异构体图12a和13a以及它们的中性和离子化形式在气相中的分布。测定了化合物12a和23的相关理化性质。