2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one | 40429-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2-dimethylcarbazol-4(1H)-one；2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；2,2-dimethyl-3,9-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 40429-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CWRWHDVCYDYQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  378.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-((3-((dimethylamino)methyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或变性疾病。

  公开号：

  US20140315889A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基-2-(2-硝基苯基)环己-2-烯-1-酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获取咔唑酮和 2,3-二取代吲哚

  摘要：

  通过 Fe/AcOH 介导的 3-羟基-2-(2-硝基苯基) 烯酮的分子内还原 N-杂环化合成 carbazol-4-ones、3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one 和吲哚衍生物. 相同的协议已扩展到获取吲哚并咔唑酮和吲哚喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001357

文献信息

• Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Takao Sakamoto、Tatsuo Nagano、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1990-26835

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-(2-halophenyl)amino substituted α,β-unsaturated ketones and esters, prepared from 2-haloanilines by three different methods, gave 2,3-disubstituted indoles.

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。
• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• [EN] HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXAMATE POUR UN INHIBITEUR DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES (HDAC) ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2013062344A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或退行性疾病。
• 一种离子液体催化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN105968039A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一类吲哚衍生物的绿色合成方法。本法采用磺酸型离子液体为催化剂，以脂肪酮、芳香酮和芳香肼盐酸盐为原料，于水中于进行反应。所得反应混合物经过滤、干燥后即得所述的吲哚类化合物。本发所述的操作方法简单，原料毒性小、价格低廉、反应条件温和，产物容易分离，合成过程对环境友好，所得吲哚类化合物纯度高，催化剂可不需处理可直接重复使用，该方法具有绿色环保特点，适于工业生产。
• Supported dual-acidic 1,3-disulfoimidazolium chlorozincate@HZSM-5 as a promising heterogeneous catalyst for synthesis of indole derivatives
  作者：Susmita Saikia、Krishna Puri、Ruli Borah

  DOI：10.1002/aoc.4672

  日期：2019.3

  variety of spectroscopic techniques. Dual acidity of these materials was determined using specified techniques. These acidic solids were examined as stable heterogeneous catalysts for the Fischer indole reaction of equimolar amounts of phenylhydrazine hydrochloride and various aliphatic or aromatic ketones at 80–90°C in neat condition to produce substituted indole derivatives. The efficient 17% ionic salt‐loaded

  HZSM-5支持的Brönsted和Lewis酸性离子固体1,3-二硫代咪唑氯锌酸盐材料（[dsim] 2 [ZnCl 4] @ HZSM-5）以各种比例（3、6、9、17和50％w / w）合成。通过多种光谱技术表征了异质材料。使用指定的技术确定了这些材料的双重酸度。这些酸性固体被视为稳定的多相催化剂，用于在纯条件下于80–90°C下等摩尔量的盐酸苯肼与各种脂肪族或芳香族酮的费歇尔吲哚反应，生成取代的吲哚衍生物。负载了17％离子盐的高效HZSM-5复合材料可轻松重复使用十个连续周期，但活性却略有下降。使用粉末X射线衍射和电感耦合等离子体发射光谱技术进一步分析了回收的催化剂。