7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 1442461-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxy-7-(4-methoxybenzyloxy)coumarin；7-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1442461-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: NWLPZKYWCCCFOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 、 1-(2-aminoethyl)-2-methyl-3-p-methoxybenzyloxypyridin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 2-巯基噻唑啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(2-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)ethyl)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rational design, synthesis and biological evaluation of novel multitargeting anti-AD iron chelators with potent MAO-B inhibitory and antioxidant activity

  摘要：

  A series of (3-hydroxypyridin-4-one)-coumarin hybrids were developed and investigated as potential multi targeting candidates for the treatment of Alzheimer's disease (AD) through the incorporation of iron-chelating and monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition. This combination endowed the hybrids with good capacity to inhibit MAO-B as well as excellent iron-chelating effects. The pFe(3+) values of the compounds were ranging from 16.91 to 20.16, comparable to more potent than the reference drug deferiprone (DFP). Among them, compound 18d exhibited the most promising activity against MAO-B, with an IC50 value of 87.9 nM. Moreover, compound 18d exerted favorable antioxidant activity, significantly reversed the amyloid-beta(1-42) (A beta(1-42)) induced PC12 cell damage. More importantly, 18d remarkably ameliorated the cognitive dysfunction in a scopolamine-induced mice AD model. In brief, a series of hybrids with potential anti-AD effect were successfully obtained, indicating that the design of iron chelators with MAO-B inhibitory and antioxidant activities is an attractive strategy against AD progression.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115550
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于香豆素的苯甲酰胺作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。它具有四类（I-IV），其中特别是I类同工酶与促进肿瘤细胞的增殖，血管生成，分化，侵袭和转移有关，并且也是癌症治疗的可行靶标。设计并合成了一系列新的基于香豆素的苯甲酰胺作为HDAC抑制剂。评估了合成的化合物（8a-u）对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括HCT116，A2780，MCF7，PC3，HL60和A549，以及一种正常细胞系（Huvec）。我们评估了它们对泛HDAC和HDAC1亚型的抑制活性。四种化合物（8f，8q，8r和8u）显示出明显的细胞毒性，IC50在0.53-57范围内。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0.41±0.06μM）。化合物8a的分子对接研究和分子动力学模拟显示了该化合物与HDAC1酶之间可能的相互作用方式。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.024

文献信息

• 具潜在抗AD活性的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍 生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804045B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其药学上可接受的盐如式(I)或式(II)所示，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它疾病或病症药物方面的用途。
• A Versatile Long-Wavelength-Absorbing Scaffold for Eu-Based Responsive Probes
  作者：Csongor Szíjjártó、Elias Pershagen、Nadia O. Ilchenko、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1002/chem.201203957

  日期：2013.2.25

  produced with peroxynitrite in a ×106–107‐fold faster reaction. Both reactions resulted in the emergence of a strong ≈407 nm excitation band, with concomitant decrease of the 366 nm band of the caged probe. In aqueous solution the methoxybenzyl caged Eu‐complex was quenched by ONOO−. We have shown that preliminary screening of simple coumarin‐based antennae through UV/Vis absorption spectroscopy is possible

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu