α-D-threofuranose | 80877-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-threofuranose
• 英文别名: α-threose；alpha-d-Threofuranose；(2S,3S,4R)-oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 80877-72-1
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: FMAORJIQYMIRHF-UZBSEBFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-threofuranose 以 重水 为溶剂， 生成 D-(-)-苏糖
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖环异构化：5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的动力学研究

  摘要：

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80002-8
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-苏糖 以 重水 为溶剂， 生成 α-D-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  Anomerization of furanose sugars: kinetics of ring-opening reactions by proton and carbon-13 saturation-transfer NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a001

文献信息

• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• Convergent <i>in situ</i> Generation of Both Transketolase Substrates <i>via</i> Transaminase and Aldolase Reactions for Sequential One‐Pot, Three‐Step Cascade Synthesis of Ketoses
  作者：Marion Lorillière、Christine Guérard‐Hélaine、Thierry Gefflaut、Wolf‐Dieter Fessner、Pere Clapés、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/cctc.201901756

  日期：2020.2.6

  We describe an efficient three‐enzyme, sequential one‐pot cascade reaction where both transketolase substrates are generated in situ in a convergent fashion. The nucleophilic donor substrate hydroxypyruvate was obtained from l‐serine and pyruvate by a transaminase‐catalyzed reaction. In parallel, three different (2S)‐α‐hydroxylated aldehydes, l‐glyceraldehyde, d‐threose, and l‐erythrose, were generated

  我们描述了一种高效的三酶顺序单锅级联反应，其中两种转酮酶底物均以会聚方式原位产生。亲核供体底物羟基丙酮酸是通过转氨酶催化反应从l丝氨酸和丙酮酸获得的。平行地，通过简单的非手性化合物乙二醇醛和甲醛通过d生成了三种不同的（2 S）-α-羟基化醛基，l-甘油醛，d-苏糖和l-赤藓糖作为亲电子受体。果糖6-磷酸醛缩酶催化。从温度，酶比例和底物浓度方面研究了这三种酶的相容性。该方法的效率依赖于转酮醇酶反应的不可逆性，驱动可逆的氨基转移反应的转移并确保所有底物的完全转化。三个有价值（3小号，4小号）-ketoses，升-ribulose，ð -tagatose，和升以良好的收率与高非对映选择性得到-psicose。
• Asymmetric Self- and Cross-Aldol Reactions of Glycolaldehyde Catalyzed by D-Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.200902065

  日期：2009.7.13

  facets of enzyme activity: D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) catalyzes the self‐aldol reaction of glycolaldehyde (GA) and its cross‐aldol addition to other aldehydes. As the affinity of GA for FSA as a donor is higher than that as an acceptor, cross‐aldol reactions are possible with good to poor aldehyde acceptors if the concentration of GA in the reaction is kept low.

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。
• Zinc–proline catalyzed pathway for the formation of sugars
  作者：Jacob Kofoed、Miguel Machuqueiro、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b404465g

  日期：——

  Zn–proline catalyzes the aldolisation of unprotected glycolaldehyde in water to give tetroses and hexoses; threose (33% of the product mixture) was formed with 10% enantiomeric excess of the D-isomer.

  Zn-脯氨酸催化水中未保护的乙醇醛的醛醇缩合反应生成丁糖和己糖；苏糖（占产物混合物的33%）与10%对映体过量的D-异构体形成。
• Erythrose and Threose: Carbonyl Migrations, Epimerizations, Aldol, and Oxidative Fragmentation Reactions under Plausible Prebiotic Conditions
  作者：Ruiqin Yi、Ryan Kern、Pamela Pollet、Huacan Lin、Ramanarayanan Krishnamurthy、Charles L. Liotta

  DOI：10.1002/chem.202202816

  日期：2023.2.7

  Prebiotic sugars: An investigation of carbonyl migration and epimerization, proceeding down the entire carbon chain of tetrose sugars (d-erythrose and d-threose) in aqueous media, and ultimately leading to a mixture of d-erythrulose, rac-erythrulose and rac-tetroses arising from the above reactions, is presented in this study.

  益生元糖：羰基迁移和差向异构化研究，在水性介质中沿着四糖（ d -赤藓糖和d -苏糖）的整个碳链进行，最终导致d -赤藓酮糖、rac -赤藓酮糖和rac -的混合物本研究介绍了上述反应产生的丁糖。