methyl 2-oxocyclononane-1-carboxylate | 154184-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-oxocyclononane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-carbomethocycyclononanone；2-oxo-cyclononanecarboxylic acid methyl ester；2-Oxo-cyclononancarbonsaeure-methylester；2-Methoxycarbonylcyclononanone
• CAS: 154184-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HUVQTKGBBWKYEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxocyclononane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R*,8R*,9R*,12S*)-9-propyl-13-oxo-14-oxatricyclo<6.4.1.1^9,12>tetradecanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Bis(trimethysilyl) Enol Ethers and Their [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions with Dicarbonyl Electrophiles. Access to Highly Functionalized Tricyclic Ethers Possessing Trans Intrabridgehead Stereochemistry

  摘要：

  The synthesis of cyclic bis(trimethylsilyl) enol ethers from cycloalkanone carboxylates is described. The [3 + 4] and [3 + 5] annulation reactions of these bis(dinucleophilic), synthons with various 1,4- and 1,5-dicarbonyl electrophiles leads to the formation of tricyclic keto ethers with good regio- and stereochemical control. An interesting trans intrabridgehead stereochemistry is observed when using bis(trimethylsilyl) enol ethers derived from nine- to 12-membered ring beta-keto esters.

  DOI：

  10.1021/jo9902547
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-8-oxocyclooct-1-ene-1-carboxylate 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-oxocyclononane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子转移引起的环丙基酮的光化学开环

  摘要：

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61464-8

文献信息

• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 53. Mitteilung. 3,4-Dimethyl-2,6-polymethylen-phenole
  作者：V. Prelog、P. Barman、M. Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19500330219

  日期：——

  Durch Kondensation von Cyclanon-(2)-carbonsäure-(1)-estern mit der quaternären Base aus 1,1-Bis-(diäthylamino-methyl)-aceton wurden ungesättigte δ-Diketo-carbonsäure-ester IV mit 6, 7, 8, 9 und 13gliedrigem Ring erhalten. Diese cyclisierte man mit Salzsäure in Eisessig, wobei sich aus den 6 und 7 gliedrigen monocyclischen Ausgangsprodukten 3,4-Polymethylen-phenole VI, aus denjenigen mit 8. 9 und 13

  通过将环酮（2）羧酸（1）酯与1,1-双（二乙氨基甲基）丙酮的季盐缩合，可形成具有6、7、8、9和13元环的不饱和δ-二酮羧酸酯IV 。将它们用盐酸在冰醋酸中环化，由6和7元单环起始原料形成3,4-聚亚甲基苯酚VI，而由具有8、9和8的单环起始物质形成2,6-聚亚甲基苯酚V。 13个环成员。
• Processes for the preparation of macrocyclic ketones
  申请人：——

  公开号：US20030078455A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Disclosed are a process of subjecting a diester of a long-chain dicarboxylic acid having 18 to 21 carbon atoms to intramolecular condensation in the presence of titanium tetrachloride or zirconium tetrachloride and a trialkylamine to form an &agr;-alkoxycarbonylated macrocyclic ketone, and a process for producing a macrocyclic ketone by hydrolyzing an &agr;-alkoxycarbonylated macrocyclic ketone obtained by the process and then subjecting the hydrolyzate to decarboxylation. The invention provides a process for producing a macrocyclic ketone efficiently, which permits high concentration synthesis.

  本发明涉及一种将具有18至21个碳原子的长链二羧酸二酯在四氯化钛或四氯化锆和三烷基胺的存在下进行分子内缩合反应，形成α-烷氧羰基化的大环酮的方法，以及通过水解所得的α-烷氧羰基化的大环酮，然后将水解产物进行脱羧反应制备大环酮的方法。该发明提供了一种高效生产大环酮的方法，可以实现高浓度合成。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 45. Mitteilung. Über die Gültigkeitsgrenze der<i>Bredt</i>' schen Regel bei bicyclischen Verbindungen mit einem vielgliedrigen Ring
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、P. Barman、L. Frenkiel

  DOI：10.1002/hlca.19480310119

  日期：——
• Photochemical ring opening of cyclopropyl ketones induced by electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61464-8

  日期：1993.12

  Irradiation of substituted bicyclo[n.1.0]alkan-2-ones at 254 nm in the presence of triethylamine and lithium perchlorate (LiClO4) can lead to cyclopropane ring opening with cleavage of the C(1)-C(n+2) (ring enlargement) or C(1)-C(n+3) bonds.

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。