4-甲基吲哚-3-羧酸 | 858515-65-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基吲哚-3-羧酸
• 中文别名: 4-甲基吲哚-3-甲酸
• 英文名称: 4-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 858515-65-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD07776742
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ADKWDRQMDHFTJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  419.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吲哚-3-羧酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-[3-(aminomethyl)phenyl]piperidin-1-yl]-(4-methyl-1H-indol-3-yl)methanone;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase

  摘要：

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-甲基吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase

  摘要：

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.002

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• QUINUCLIDINES FOR MODULATING ALPHA 7 ACTIVITY
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US20160009706A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided are substituted quinuclidine compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of modulating α7 nicotinic acetylcholine receptors and treating neurological disorders using such compounds.

  提供了替代性的喹诺啡啶化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节α7烟碱乙酰胆碱受体和治疗神经系统疾病的方法。
• Design and Synthesis of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibitors and Evaluation of Their Use as Anti-Tumor Agents
  作者：Hui Wen、Yuke Liu、Shufang Wang、Ting Wang、Gang Zhang、Xiaoguang Chen、Yan Li、Huaqing Cui、Fangfang Lai、Li Sheng

  DOI：10.3390/molecules24112124

  日期：——

  (IDO) 1 is the key enzyme for regulating tryptophan metabolism and is an important target for interrupting tumor immune escape. In this study, we designed four series of compounds as potential IDO1 inhibitors by attaching various fragments or ligands to indole or phenylimidazole scaffolds to improve binding to IDO1. The compounds were synthesized and their inhibitory activities against IDO1 and tryptophan

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 1 是调节色氨酸代谢的关键酶，是阻断肿瘤免疫逃逸的重要靶点。在这项研究中，我们通过将各种片段或配体连接到吲哚或苯基咪唑支架上以提高与 IDO1 的结合，设计了四个系列的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。合成了这些化合物，并评估了它们对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶的抑制活性。还测定了化合物对两种肿瘤细胞系的细胞毒性。具有苯基咪唑支架的两种化合物（DX-03-12 和 DX-03-13）显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.3–0.5 μM。这两种 IDO1 抑制剂显示出低细胞毒性，这表明它们可能通过免疫调节发挥抗肿瘤作用。通过确定体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 DX-03-12。药代动力学研究表明，DX-03-12 在小鼠体内具有令人满意的特性，吸收迅速、血浆清除率中等（约 36% 的肝血流量）、可接受的半衰期（约
• [EN] POLYMORPHS OF A PHOSPHATE SALT OF QUINUCLIDIN-4-YLMETHYL 4-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBOXYLATE AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMORPHES D'UN SEL DE PHOSPHATE DE QUINUCLIDIN-4-YLMÉTHYL 4-MÉTHYL-1H-INDOLE-3-CARBOXYLATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALPHARMAGEN LLC

  公开号：WO2017120532A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided is a phosphate salt of quinuclidin-4-ylmethyl 4-methyl-1H-indole-3- carboxylate, in particular polymorphic Form A, a process for their preparation of said salt, in particular in polymorphic Form A, and a pharmaceutical composition containing said salt.

  提供的是四-喹诺啡基甲基4-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯的磷酸盐，特别是多晶型A，以及制备该盐的过程，特别是多晶型A，以及包含该盐的制药组合物。
• Enantioselective Dearomatization of Indoles via SmI₂-Mediated Intermolecular Reductive Coupling with Ketones
  作者：Wen-Yun Zhang、Hu-Chong Wang、Ye Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c01994

  日期：2023.5.10

  Samarium diiodide (SmI2) mediated reductive coupling reactions are powerful methods for the construction of carbon–carbon bond in organic synthesis. Despite the extensive development in recent decades, successful examples of the corresponding asymmetric reactions remained scarce, probably due to the involvement of highly reactive radical intermediates. In this Article, we report an enantioselective

  二碘化钐 (SmI 2 ) 介导的还原偶联反应是有机合成中构建碳-碳键的有效方法。尽管近几十年来取得了广泛的发展，但相应的不对称反应的成功例子仍然很少，这可能是由于高反应性自由基中间体的参与。在这篇文章中，我们报告了通过 SmI 2进行的吲哚的对映选择性脱芳构化-介导的与酮的分子间还原偶联。利用手性三齿氨基二醇配体支持的钐还原剂，可以轻松合成带有两个连续立体异构中心的二氢吲哚分子，产率高（高达 99%）且立体选择性高（高达 99:1 er 和 >20:1 dr）。结合实验和计算研究表明，从手性钐还原剂到每个底物的平行单电子转移允许以对映选择性方式进行自由基-自由基重组，这是 SmI 2介导的还原偶联反应中独特的机制场景。