(R)-噻唑烷-4-羧酸甲酯盐酸盐 | 65983-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-噻唑烷-4-羧酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl L-(-)-thiazolidine-4-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (R)-methyl thiazolidine-4-carboxylate hydrochloride；methyl (4R)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate;chloride
• CAS: 65983-36-0
• 化学式: C₅H₉NO₂S*ClH
• mdl: MFCD10040037
• 分子量: 183.659
• InChiKey: YEFOSJYXVLNYSL-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-噻唑烷-4-羧酸甲酯盐酸盐 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(4R)-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成，具有选择性的中枢神经系统作用。

  摘要：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。

  DOI：

  10.1021/jm00138a010
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-硫代脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R)-噻唑烷-4-羧酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成，具有选择性的中枢神经系统作用。

  摘要：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。

  DOI：

  10.1021/jm00138a010

文献信息

• Regio and diastereoselective multicomponent 1,3-dipolar cycloadditions between prolinate hydrochlorides, aldehydes and dipolarophiles for the direct synthesis of pyrrolizidines
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Carmen Nájera、Luis M. Castelló、José M. Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.064

  日期：2015.12

  adducts 2,4-trans-2,5-trans according to an endo-approach and a S-dipole geometry of the in situ generated azomethine ylide. For proline esters a similar regioselectivity and endo-diastereoselectivity are observed when the dipole promotes an α-attack. However, when ethyl glyoxylate is used as aldehyde component the γ-attack of the S-ylide takes place preferentially giving rise the opposite regioselectivity

  可以在室温下无催化剂或在AgOAc（5 mol％）存在的情况下，使用脯氨酸酯盐酸盐，醛和双极性亲和剂，通过多组分1,3-偶极环加成反应进行高度取代的吡咯嗪核苷的一般合成。在（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸衍生物的情况下，有可能获得对映体富集的吡咯烷核苷，其对区域和非对映体选择性的控制较高，从而根据内含物提供2,4-反式-2,5-反式加合物-方法和原位产生的甲亚胺叶立德的S-偶极几何形状。对于脯氨酸酯，具有相似的区域选择性和内切当偶极子促进α攻击时，观察到-非对映选择性。然而，当乙醛酸乙酯用作醛组分时，S-内酯的γ-攻击优先发生，从而引起对丙烯酸类双极性亲和剂的相反的区域选择性，这是乙酸银的关键作用。在这种情况下，外与2,3- -adducts顺-2,5-反式均非对映选择性得到相对构型。另外，还进行了计算研究以阐明对于所述的1，3-偶极环加成反应观察到的非对映选择性和区域选择性的起源。
• [EN] NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2010091150A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepines of formula (I) and (II), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (CD), wherein the heterocyclic ring is bicyclic or a compound of formula (III), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (C), wherein the heterocyclic ring is monocyclic. The invention provides cytotoxic dimers of these compounds. The invention also provides conjugates of the monomers and the dimers. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention. The invention further relates to methods of using the compounds or conjugates for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)和(II)的新型苯二氮䓬啶化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(CD)融合，其中杂环环是双环的或式(III)的化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(C)融合，其中杂环环是单环的。该发明提供了这些化合物的细胞毒性二聚体。该发明还提供了单体和二聚体的结合物。该发明进一步提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。该发明还涉及使用该发明的化合物或结合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。
• Asymmetric Michael reaction promoted by chiral thiazolidine-thiourea catalyst
  作者：Tiago Lima da Silva、Raoni Scheibler Rambo、Caroline Gross Jacoby、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130874

  日期：2020.1

  compounds were successfully applied in asymmetric Michael addition reactions between different ketones and nitrostyrenes leading to products in up to 85% yield, >96:4 r.d. and 97% e.e. Computational studies were used to better visualize the proposed transition state and explain the observed stereoselectivities. One of the new catalysts was also successfully applied in an aldol addition between cyclohexanone

  在这项工作中，我们报告了三种新型基于噻唑烷和硫脲的手性有机催化剂的合成和表征。这些化合物已成功应用于不同的酮与硝基苯乙烯之间的不对称迈克尔加成反应，从而导致产率高达85％，> 96：4 rd和97％ee的计算研究用于更好地可视化拟议的过渡态并解释观察到的立体选择性。一种新的催化剂也成功地用于环己酮和对硝基苯甲醛之间的羟醛加成中，从而以80％的收率，> 96：4 dr和80％ee的产率生产出产品。
• Reversible Diastereoselective Photocyclization of Phenylglyoxylamides of α-Amino Acid Methyl Esters to 3-Hydroxy β-Lactams
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1055/s-2002-19335

  日期：——

  from enantiomerically pure (1b-l) α-amino acid methyl esters in high yields and irradiated in acetonitrile solutions with λ = 300 nm to give the β-lactams 2a-m as photocyclization products in moderate (38 and 40% for 2j and 2k) to excellent yields (85-100%) as racemic mixtures. The photocyclization is completely reversible in the absence of trace amounts of acid and the diastereoselectivity of the lactam

  苯乙醛酰胺 la-m 由对映体纯的 (1b-l) α-氨基酸甲酯以高产率制备，并在 λ = 300 nm 的乙腈溶液中辐照，得到 β-内酰胺 2a-m 作为光环化产物在温和（38 和40%（2j 和 2k）至极好的收率（85-100%）作为外消旋混合物。在不存在痕量酸的情况下，光环化是完全可逆的，内酰胺形成的非对映选择性很大程度上取决于反应介质中酸的量。异亮氨酸和二肽衍生物 If 和 5 分别为光环化中手性记忆的零度提供了 NMR 光谱证据。
• Synthesis of new functionalized imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Lucija Peterlin-Mašič、Mateja Malešič、Matej Breznik、AleŠ Krbavčič

  DOI：10.1002/jhet.5570370115

  日期：2000.1

  and 6-methylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid (17) were reacted with amines 6a-i by the reaction with oxalyl chloride and N, N-di methyl-formamide as a catalyst into primary and secondary amide derivatives 7-14 and 19-22. From compound 24 N,N'-disubstituted ureas 26, 27 and perhydroimidazo[1,5-c]thiazole 29 derivatives of imidazo[2,1-b]thiazole were prepared. By nmr analysis of compound 29, the

  5-Oxo-5 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-6-羧酸（4）和6-甲基咪唑并[2,1 - b ]噻唑-5-羧酸（17）通过与草酰氯和作为催化剂的N，N-二甲基甲酰胺的反应，使胺与胺6a-i反应成伯和仲酰胺衍生物7-14和19-22。由化合物24制备N，N′-二取代的脲26、27和咪唑并[2，1- b ]噻唑的全氢咪唑并[ 1，5- c ]噻唑29衍生物。通过化合物的核磁共振分析 由图29可知，存在由C7'a的手性中心引起的旋光性和C5N6 '键的旋转受限引起的构象异构性这两种立体异构体的存在。