(R)-噻唑烷-4-羧酸乙酯 | 60664-15-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-噻唑烷-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 匹多莫德杂质H
• 英文名称: ethyl L-thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (R)-thiazolidine-4-carboxylate；ethyl (4R)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 60664-15-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: ZRBNETYZYOXTLS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-噻唑烷-4-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 噻唑烷-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Djenkolic Acid and Aqueous Calcium Hydroxide. The Isolation and Identification of Racemic Thiazolidine-4-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a033
• 作为产物：
  描述：

  L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以96%的产率得到(R)-噻唑烷-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFC₂-SYMMETRIC BISTHIAZOLIDINE LIGANDS DERIVED FROM L-CYSTEINE

  摘要：

  Treatment of L-cysteine esters and thiazolidine-4-carboxylic esters with an excess of paraformaldehyde in the presence of trifluoroacetic acid provides C-2-symmetric N,N'-methylenebisthiazolidines in good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-100103989

文献信息

• New Dipeptides Containing Thiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Characterization Using NMR Techniques and X-Ray Data.
  作者：Nadia PELLEGRINI、Bernard REFOUVELET、Gregorio CRINI、Olivier BLACQUE、Marek M. KUBICKI、Jean-Francois ROBERT

  DOI：10.1248/cpb.47.950

  日期：——

  New dipeptides, structural analogues of known immunomodulating agents, were prepared by stereospecific condensation between 2-substituted thiazolidine-4-carboxylate esters with N-substituted L-proline or L-thiaproline. The structure of these compounds has been elucidated by combination of NMR methods and X-ray analysis. In addition, NMR measurements on dipeptides indicated the presence of S-cis and S-trans conformers around the amide bonds.

  新二肽是已知免疫调节剂的结构类似物，通过立体特异性缩合2-取代的噻唑烷-4-羧酸酯与N-取代的L-脯氨酸或L-硫代脯氨酸制备。这些化合物的结构已通过NMR方法和X射线分析相结合得以阐明。此外，对二肽的NMR测量表明了在酰胺键周围存在S-顺式和S-反式构象体。
• Synthesis and stereochemical studies of 2-substituted thiazolidine-4-carboxamide derivatives
  作者：Bernard Refouvelet、Nadia Pellegrini、Jean-François Robert、Gregorio Crini、Olivier Blacque、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.5570370604

  日期：2000.11

  A series of new 2-substituted thiazolidine-4-carboxamide derivatives which have potentially useful immunological properties, have been synthesized in a stereoselective manner by coupling 2-subsituted thiazolidine-4-carboxylic acids with amines or amino esters. The structure of these compounds was established by combination of NMR methods and by X-ray analysis.

  通过将2-取代的噻唑烷-4-羧酸与胺或氨基酯偶联，以立体选择性的方式合成了一系列具有潜在有用的免疫学性质的新的2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。这些化合物的结构是通过NMR方法结合和X射线分析确定的。
• 一种匹多莫德的工业化规模制备方法
  申请人：广州大光制药有限公司

  公开号：CN108640912A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明为一种匹多莫德的工业化规模制备方法，属于药物合成领域。本发明采用L‑半胱氨酸关环、酯化得到L‑噻唑烷‑羧酸酯；然后与L‑焦谷氨酸在缩合剂作用下进行缩合，然后进行酯水解后结晶得到符合药用标准的产品。本发明不分离中间体L‑噻唑烷‑羧酸酯盐酸盐，缩合反应过程中通过共沸方法除水，减少了中间体分离与干燥步骤。与其它制备方法比较，本发明方法通过工艺优化，减少了大规模生产时间，提高了收率，降低了生产成本。本发明方法实现了匹多莫德规模化生产的可操作性。
• Protected derivatives of (R)-cysteine and (R)-cysteinol
  作者：Asensio González、Rodolfo Lavilla、Juan F. Piniella、Angel Alvarez-Larena

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00032-4

  日期：1995.3

  The synthesis of N, O, S protected forms of (R)-cysteine and (R)-cysteinol as bicyclic derivatives is described. The reactivity and the preparation of substituted derivatives of these systems is also discussed.

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。
• Synthesis and structural study of piperazine-2,5-diones derived from (R)-cysteine
  作者：Asensio González、Svetlana L. Vorob́eva、Ana Linares

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00168-o

  日期：1995.6

  Coupling Leuch's anhydrides obtained from (R)-thiazolidine-4-carboxylic acids 1 and 3 with one equivalent of the corresponding ethyl ester derivative of 1 or 3, leads to the formation of chiral piperazine-2,5-diones 2, 4, 5, 6, and 7, on thermal treatment of the intermediate dipeptides. The configuration of the products was established by nOe experiments.

  从（R） -噻唑烷-4-羧酸的耦合而获得Leuch的酸酐1和3与一当量的相应的乙酯衍生物的1或3，导致手性哌嗪-2,5-二酮的形成2，4，5 ，6和7，是关于中间二肽的热处理的。通过nOe实验确定了产品的配置。