Indolinocodein | 738-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Indolinocodein
• 英文别名: (1S,4S,5R,13R)-8-methoxy-16-methyl-6-oxa-16-azapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-2,7,9,11-tetraen-4-ol
• CAS: 738-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: XBSCCJZNIGAFSA-JUKXBJQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indolinocodein 在 silver carbonate 作用下， 生成 ent-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Okuda,S. et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 4121 - 4122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Indolinocodein
  参考文献：
  名称：

  Studies on Morphine Alkaloids. II. Indolinocodeine. I. A New Skeletal Rearrangement of 14-Bromocodeine

  摘要：

  新化合物 Neopine (III)、isoneopine (XXII) 和 indolinocodeine (XVII) 是从 14-溴可待因酮 (I) 或 14-溴可待因 (II) 的氢化钠还原混合物中分离出来的。新化合物 XVII 和 XXII 的结构得到了阐明。XVII 中包含的氢吲哚结构取代了可待因中的氢异喹啉骨架。同时，还讨论了上述三种化合物的生成反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1092