5,6-dibromoindan-2-ol acetate | 862135-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5,6-dibromoindan-2-ol acetate
• 英文别名: 5,6-Dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl acetate；(5,6-dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl) acetate
• CAS: 862135-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: RVJDULVOORVYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromoindan-2-ol acetate 在 sodium hydroxide 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-azido-5,6-dibromoindan
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-2-基乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到5,6-dibromoindan-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069

文献信息

• Daucus carota and baker’s yeast mediated bio-reduction of prochiral ketones
  作者：Jhillu S. Yadav、Garudammagari S.K.K. Reddy、Gowravaram Sabitha、Avvaru D. Krishna、Attaluri R. Prasad、Hafeez-U-R-Rahaman、Katta Vishwaswar Rao、Adari Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.009

  日期：2007.4

  has attracted much attention, from the viewpoint of green chemistry. Asymmetric reduction of indanone, tetralone and hydroxyl trimonoterpene ketones to the corresponding enantiomerically pure (S)-alcohols, using Daucus carota plant homogenate and fermented baker’s yeast cells, is described. The present study illustrates the broad substrate selectivity of the dehydrogenase enzymes present in the D. carota

  从绿色化学的观点来看，使用生物催化剂将手性酮立体选择性还原为相应的醇引起了广泛的关注。描述了使用胡萝卜（Daucus carota）植物匀浆和发酵的面包酵母细胞，将茚满酮，四氢萘酮和羟基三单萜酮不对称还原为相应的对映体纯的（S）醇。本研究说明了在合成具有广泛生物学意义的各种手性仲醇时，存在于胡萝卜中的脱氢酶的广泛的底物选择性。
• 一种5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺盐酸盐的制备方法
  申请人：安徽华邦药业有限公司

  公开号：CN110183330B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明涉及一种5,6‑二乙基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑2‑胺盐酸盐的制备方法新的合成路线，以2‑茚醇为原料，经乙酰化反应、取代反应、偶联反应、羟基保护反应、取代反应、还原反应、成盐反应七步高产率合成5,6‑二乙基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑2‑胺盐酸盐。本发明提供的5,6‑二乙基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑2‑胺盐酸盐的制备方法是一种高收率、低成本、环保、易操作、适宜工业化的制备方法。