6-hydroxy-7-methyl-octan-4-one | 34220-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methyl-octan-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methyl-4-octanone；6-Hydroxy-7-methyloctan-4-one
• CAS: 34220-22-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: GLNFRQFPRYXTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7-methyl-octan-4-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2-Methyl-3-acetoxy-5-octanon
  参考文献：
  名称：

  1,2-Migrations in alkyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00975a003
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 异丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到6-hydroxy-7-methyl-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的直接还原胺化：利托那韦/洛匹那韦核心的收敛组装。

  摘要：

  报道了一种用于β-羟基酮的定向还原胺化的有效方法（3），用于立体选择性地制备1，3-syn-氨基醇（6）。操作简单的方案使用Ti（iOPr）4来协调中间体亚氨基醇（5）和PMHS作为还原剂。该方法被扩展为不对称的羟醛还原胺化序列，以允许高度聚合合成HIV蛋白酶抑制剂ritonavir和lopinavir的羟胺核心。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062715y

文献信息

• Crossed Aldol Reaction Using Polymer-bound Lithium Amides
  作者：Atsushi Seki、Youichi Takizawa、Fusae Ishiwata、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2003.342

  日期：2003.4

  Polymer-bound lithium amides were used in an aldol reaction. The introduction of a spacer between the polymer backbone and the reactive site was important to enhance yields of the aldol products. The polymer-bound reagent was repeatedly used in the same reaction after the conversion to the lithium amide.

  聚合物结合的氨基化锂用于醛醇反应。在聚合物主链和反应位点之间引入间隔基对于提高羟醛产物的产率很重要。在转化为氨基化锂后，聚合物结合的试剂在同一反应中重复使用。
• Stereoselective addition of organometallic reagents to β-hydroxyketones
  作者：José Luis Garcia Ruano、Amelia Tito、Rafael Culebras

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01048-3

  日期：1996.2

  Reactions of several β-hydroxyketones with different methylation reagents are reported. The de's are moderated or good (40–75%) and slightly change with the relative steric size of the R groups at the starting hydroxyketone. The syn-diols are predominant in reactions with Me3Al/ZnBr2 and MeLi/Me3Al, whereas the anti-diols are the major ones with MeLi/ZnBr2. The method has been used to synthesize optically

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。
• Crossed aldol reaction using cross-linked polymer-bound lithium dialkylamide
  作者：Atsushi Seki、Fusae Ishiwata、Youichi Takizawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.026

  日期：2004.5

  Cross-linked polymer-bound lithium dialkylamides were employed in crossed aldol reaction of various carbonyl compounds with aldehydes to afford the corresponding beta-hydroxycarbonyl compounds. The introduction of spacer chains to the polymer-bound lithium dialkylamide between the base moiety and the polystyrene backbone effectively enhanced yields of the desired aldol adducts. Sometimes better yields were obtained by using the polymer-bound reagent having an appropriate spacer-chain with those obtained using lithium diisopropylamide under homogeneous conditions. Repeated use of these polymeric reagents was demonstrated with no loss of efficiency. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KACHALKOV V. P., XIMIYA EHLEMENTOORGAN. SOEDIN. 2, 4, 5, 6 GRUPP PERIODICH. SISTEMY, PERM,+
  作者：KACHALKOV V. P.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Migrations in alkyl radicals
  作者：S. N. Lewis、J. J. Miller、S. Winstein

  DOI：10.1021/jo00975a003

  日期：1972.5