morphothebaine hydrochloride | 6032-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: morphothebaine hydrochloride
• 英文别名: (R)-2,11-dihydroxy-10-methoxyaporphine hydrochloride；R(-)-2,11-dihydroxy-10-methoxyapomorphine hydrochloride；(6aR)-10-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,11-diol;hydrochloride
• CAS: 6032-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 333.815
• InChiKey: PKNXICFDFBSZMX-PFEQFJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morphothebaine hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)(-)-2,10,11-trihydroxyaporphine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。39.（R）-（-）-和（S）-（+）-2-羟基阿扑吗啡的合成，多巴胺受体结合和药理活性。

  摘要：

  由蒂巴因和球茎卡帕因合成2,10,11-三羟基aporphine（THA）的对映异构体（6aR和6aS），并通过与tri化竞争与（-）-阿扑吗啡[（-）-APO]和多巴胺进行体外药理学评价阿扑吗啡，ADTN和螺哌啶醇可与小腿尾状核的膜部分结合，并具有刺激腺苷酸环化酶的能力。在所有四个测试中，效能的等级顺序是（-）-APO大于（-）-THA远大于（+）-THA。因此，这些结果扩展了以下印象：对于与假定的多巴胺受体的相互作用，羟基磷灰石的6aR构型是优选的，并且与10，11-二羟基磷灰石相比2-羟基化降低了效能。

  DOI：

  10.1021/jm00350a021
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 作用下， 以80%的产率得到morphothebaine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。39.（R）-（-）-和（S）-（+）-2-羟基阿扑吗啡的合成，多巴胺受体结合和药理活性。

  摘要：

  由蒂巴因和球茎卡帕因合成2,10,11-三羟基aporphine（THA）的对映异构体（6aR和6aS），并通过与tri化竞争与（-）-阿扑吗啡[（-）-APO]和多巴胺进行体外药理学评价阿扑吗啡，ADTN和螺哌啶醇可与小腿尾状核的膜部分结合，并具有刺激腺苷酸环化酶的能力。在所有四个测试中，效能的等级顺序是（-）-APO大于（-）-THA远大于（+）-THA。因此，这些结果扩展了以下印象：对于与假定的多巴胺受体的相互作用，羟基磷灰石的6aR构型是优选的，并且与10，11-二羟基磷灰石相比2-羟基化降低了效能。

  DOI：

  10.1021/jm00350a021

文献信息

• Cyan‐normethine des Thebains und Codeinons
  作者：Christa Bertgen、Wilhelm Fleischhacker、Franz Vieböck

  DOI：10.1002/cber.19671000925

  日期：1967.9

  Bei der Einwirkung von Bromcyan auf Thebain kann man je nach Versuchsbedingungen die Cyan-normethine 3, 4 und 9 erhalten. Diese zeichnen sich durch außerordentliche Tendenz zu Umlagerungen aus, so daß man je nach Ausgangsverbindung und Katalyse zu vollaromatischen Phenanthren-Derivaten vom des-Morphothebain- (5) bzw. Isothebenin-Typ (8) gelangen kann.

  孛DER Einwirkung冯Bromcyan奥夫Thebain卡恩人JE NACH Versuchsbedingungen模具青色-normethine 3，4 UND 9 erhalten。Diese zeichnen sich durchaußerordentlicheTendenz zu Umlagerungen aus，sodaßman je nach Ausgangsverbindung und Katalyse zu vollaromatischen Phenanthren-Derivaten vom des-Morphothebain-（5）bzw。异联蛋白-Typ（8）甘兰胶。
• Pschorr; Halle, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2005
  作者：Pschorr、Halle

  DOI：——

  日期：——
• Knorr; Pschorr, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3154
  作者：Knorr、Pschorr

  DOI：——

  日期：——
• Knorr; Hoerlein, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3342 Anm.5
  作者：Knorr、Hoerlein

  DOI：——

  日期：——
• Howard, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 529
  作者：Howard

  DOI：——

  日期：——