(±)-malaysianone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (±)-malaysianone A
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-[8-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-5-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-[8-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-5-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: UWMYFCSRNMSQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-malaysianone A
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-malaysianone A and (±)-tanariflavanones B

  摘要：

  A concise approach for the first total synthesis of two naturally occurring flavanoids, (+/-)-malaysianone A (1) and (+/-)-tanariflavanones B (2), has been accomplished with total yields of 12.9% and 10.4%, respectively. The key steps were regioselective deprotection and regioselective synthesis of 5-formaldehyde-8-hydroxy-2-[4'-methyl-3'-penteneyl]-dihydro-1-benzopyran (8). (C) 2013 Jin-Hui Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.007