(E)-2-phenyl-5-styrylfuran | 40025-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-5-styrylfuran
• 英文别名: Gqcgkqocnhueme-vawyxsnfsa-；2-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 40025-25-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GQCGKQOCNHUEME-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-1-phenyl-2-butene 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-2-phenyl-5-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-和1-氧杂戊二烯基和-庚三烯基阳离子的电环化反应：吡咯和呋喃衍生物的合成

  摘要：

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

文献信息

• Reaction of Lithiated Propargyl Ethers with Carbonyl Compounds – A Regioselective Route to Furan Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Igor Linder、Robby Klemme

  DOI：10.1055/s-0040-1705958

  日期：2021.2

  products predominate whereas the more polar tetrahydrofuran favors the α-adducts. The primary addition products undergo 5-endo-trig or 5-endo-dig cyclizations under various reaction conditions to afford isomeric furan derivatives. The highest selectivity in favor of α-substituted products was achieved by employing a MOM-protected propargyl ether. During the protonation step no evidence for a proton

  摘要 3-芳基取代的烷基炔丙基醚与正丁基锂的去质子化提供了一种环境负离子，该阴离子与羰基化合物反应以提供具有烷氧基丙烯烯亚结构的γ-取代的产物和α-取代的炔丙基醚的混合物。两种产物类型的比例在很大程度上取决于溶剂：在乙醚中，γ-取代的产物占主导，而极性更大的四氢呋喃则倾向于α-加合物。主加成产物经历5-内切- TRIG或5-内切-挖在各种反应条件下环化得到异构体呋喃衍生物。通过使用MOM保护的炔丙基醚可实现对α-取代产物的最高选择性。在质子化步骤期间，未发现质子移位导致异构的烯基阴离子的证据。简短的机械讨论试图使观察到的区域选择性合理化。 出版历史 收到：2020年8月20日 修订后接受：2020年9月26日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• 一种由溴代芳酮制备呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112939903B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供一种以溴代芳酮和甲基酮或环酮为原料，在钛酸四异丙酯的作用下直接反应合成呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮和溴代芳酮的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。
• Titanium-Mediated Domino Cross-Coupling/Cyclodehydration and Aldol-Addition/Cyclocondensation: Concise and Regioselective Synthesis of Polysubstituted and Fused Furans
  作者：Lu Ren、Juan Luo、Linbo Tan、Qiang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02894

  日期：2022.3.4

  Titanium enolates, in situ-generated from readily available ketones and titanium tetraisopropoxide, undergo domino cross-coupling/cyclodehydration or domino Aldol-addition/cyclocondensation with α-chloroketones to provide synthetically valuable furan derivatives. The domino process tolerates a variety of cyclic and acyclic ketones and chloroketones, producing polysubstituted furans and bi-, tri-, and

  由容易获得的酮和四异丙醇钛原位生成的钛烯醇化物与α-氯酮进行多米诺交叉偶联/环脱水或多米诺醛醇加成/环缩合，以提供具有合成价值的呋喃衍生物。多米诺工艺耐受多种环状和非环状酮和氯酮，产生多取代呋喃和双环、三环和四环稠合呋喃。
• Divergent Reaction Pathways of β‐Chlorovinyl Ketones: Microwave‐Assisted Thermal Nazarov Cyclization versus Cycloisomerization via Soft Vinyl Enolization
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.201901399

  日期：2020.3.17

  pathways of β‐chlorovinyl ketones have been established to provide stereodefined alkylidenecyclopent‐2‐enones and 2‐alkenylfuran derivatives. The switch of the reaction pathways was made possible by the microwave‐assisted thermal Nazarov cyclization reaction of β‐chlorovinyl ketones, whereas the soft α‐vinyl enolization of β‐chlorovinyl ketones allowed the generation of allenyl ketone intermediates that in

  已经建立了β-氯乙烯基酮的不同反应途径，以提供立体定义的亚烷基环戊-2-烯酮和2-烯基呋喃衍生物。β-氯乙烯酮的微波辅助热Nazarov环化反应使反应途径的转换成为可能，而β-氯乙烯酮的软α-乙烯基烯醇化反应则允许生成烯丙基酮中间体，然后顺利进行环异构化2-烯基呋喃衍生物的收率高至优异。
• Obushak, N. D.; Ganushchak, N. I.; Lesyuk, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 748 - 753
  作者：Obushak, N. D.、Ganushchak, N. I.、Lesyuk, A. I.、Dzikovskaya, L. M.、Kisilitsa, P. P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图