5-amino-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1463460-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1463460-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: VBCFAYVFBAGHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-amino-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An environmentally friendlier approach—ionic liquid catalysed, water promoted and grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazole derivatives

  摘要：

  通过使用丙二腈、苯肼和多样化醛类，通过磨碎诱导合成高度功能化的吡唑衍生物。离子液体作为催化剂与水一起使用，不会形成副产品。该方法获得了高产率，操作简单，符合绿色化学的所有标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra42493f

文献信息

• Graphene oxide–TiO₂ composite: an efficient heterogeneous catalyst for the green synthesis of pyrazoles and pyridines
  作者：Shweta Kumari、Amiya Shekhar、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c5nj03380b

  日期：——

  GO–TiO₂ has been found to be a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrazoles and pyridines in aqueous medium at room temperature.

  GO–TiO₂已被发现是一种在室温下在水性介质中合成吡唑和吡啶的高效可回收的非均相催化剂。
• Glucose-coated superparamagnetic nanoparticle-catalysed pyrazole synthesis in water
  作者：Naghmeh Esfandiary、Athar Nakisa、Kobra Azizi、Jamshid Azarnia、Iman Radfar、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3641

  日期：2017.7

  heterogeneous, superparamagnetic catalyst (Glu.@Fe3O4) was synthesized and characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy and vibrating sample magnetometry. The prepared catalyst was used to achieve a high‐efficiency, low‐cost, eco‐friendly and easy‐to‐handle protocol for synthesizing substituted pyrazole derivatives

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。
• Boehmite Silylpropyl Amine Sulfamic Acid as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of some Pyrazole Derivatives
  作者：Rahele Doosti、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Khosrow Jadidi

  DOI：10.2174/1570178614666170505113009

  日期：2017.6.14

  biologically-active molecules. Methods: Up to now, a few examples have been reported for the synthesis of pyrazoles catalyzed by heterogeneous catalysts. In this work, a new boehmite silylpropyl amine sulfamic (m-SABNPs) was applied as a catalyst for one-pot synthesis of pyrazole derivatives. Results: It was found that this heterogeneous sulfamic acid is a highly efficient catalyst for the syntheses of

  背景：生物活性化合物的设计在药物化学中是一个具有挑战性的观点，吡唑类化合物作为生物活性分子起着至关重要的作用。 方法：迄今为止，已经报道了一些非均相催化剂催化合成吡唑的实例。在这项工作中，一种新型勃姆石甲硅烷基丙胺氨基磺酸盐（m-SABNPs）被用作一锅合成吡唑衍生物的催化剂。 结果：发现这种异质氨基磺酸是一种高效的催化剂，可以很好地合成5-氨基-1,3-芳基-1H-吡唑-4-腈和吡唑并吡喃并嘧啶，可以通过简单的方法回收过滤反应溶液并重复使用五次，而不会显着降低催化活性。此外，通过FT-IR光谱，TGA，XRD，TEM和SEM技术表征了其结构。 结论：提出了一种高效，简便的方法，以高产率至优异的产率合成多相氨基磺酸催化的吡唑衍生物。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，反应更清洁以及催化剂的可重复使用性。
• The synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidative aromatization over [CSPy]ZnCl3 as a new catalyst
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Rezaei-Gohar、Mahsa Tavasoli、Hamid Goudarziafshar

  DOI：10.1007/s11164-021-04437-3

  日期：2021.7

  4-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium monozinc(II) trichloride [4CSPy]ZnCl3} as a new acidic catalyst was designed and tested on the synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidative aromatization. The structure of [4CSPy]ZnCl3 was studied by various analyses such as Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR and 13C NMR), energy-dispersive

  4-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium monozinc(II)三氯化物[4CSPy]ZnCl 3 }作为一种新型酸性催化剂被设计并测试了基于异头基的5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈的合成氧化芳构化。[4CSPy]ZnCl 3的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振光谱（1 H NMR 和13 C NMR）、能量色散X射线光谱、热重分析等各种分析进行研究，差热重量分析和质谱（MS）。 图形摘要 新型催化剂[CSPy]ZnCl 3异头氧化芳构化合成5-氨基-1H-吡唑-4-腈
• One-pot synthesis of multicomponent pyrazole-4-carbonitrile derivatives under solvent-free condition by using engineered polyvinyl alcohol catalyst
  作者：Abhijeet S. Patki、Komal N. Patil、Suman Kusuma、Dnyanoba B. Muley、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1007/s11164-021-04450-6

  日期：2021.7

  toward a multicomponent reaction of aromatic aldehyde, malononitrile and phenyl hydrazine. The SPVA catalyst with sufficient acidic sites displayed appreciable catalytic performance yielding 89% of the desired pyrazole product under ambient reaction conditions. The SPVA catalyst showed recyclability up to the sixth cycle without considerable loss in its activity. Furthermore, we made an effort to demonstrate

  杂环化学因其在各种化学领域中的广泛应用而吸引了研究人员。从这个角度出发，本文提出了一种环境友好的方法，该方法通过使用SPVA作为非均相酸催化剂通过多组分反应合成吡唑及其衍生物。SPVA催化剂的合成方案包括通过磺酸基团官能化聚乙烯醇。然后对合成的SPVA催化剂进行多种表征技术，以确认其形成并研究其理化性质。然后测试SPVA催化剂对芳族醛，丙二腈和苯基肼的多组分反应的活性。具有足够酸性位点的SPVA催化剂在环境反应条件下显示出可观的催化性能，可产生89％的所需吡唑产物。SPVA催化剂直至第六个循环都显示出可回收性，而活性没有明显损失。此外，我们努力证明了SPVA催化的吡唑合成反应的合理机理。有趣的是，本发明的合成方法可以在没有碱和溶剂且反应时间短的情况下有效地以高收率生产吡唑产品，从而使其成为绿色且可持续的方法。我们努力证明了SPVA催化的吡唑合成反应的合理机理。有趣的是，本发明的合成方法可以