N-(4-acetylphenyl)oleamide | 1590366-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)oleamide
• 英文别名: (Z)-N-(4-acetylphenyl)octadec-9-enamide
• CAS: 1590366-58-7
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂
• 分子量: 399.617
• InChiKey: LWLPNJNFXYKHRL-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 N-(4-acetylphenyl)oleamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-(4-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl)phenyl)oleamide
  参考文献：
  名称：

  Antiobesity, antioxidant and cytotoxicity activities of newly synthesized chalcone derivatives and their metal complexes

  摘要：

  Four sets of rationally designed chalcones were prepared for evaluation of their antiobesity, antioxidant and cytotoxicity activities. These sets include nine oleoyl chalcones as mimics of oleoyl estrone, three monohydroxy chalcones (chalcone ligands), Schiff base-derived chalcones and four copper as well as zinc complexes. Oleoyl chalcones 4d, 4e and particularly 6a as an isosteric isomer of oleoyl estrone, were as active as Orlistat on weight loss and related metabolic parameters using male SD rats in vivo. Chalcone ligands 10a-c and Schiff base-derived chalcones 11 and 14a,b were weakly antioxidants, while, the copper and zinc complexes 15a-d were good antioxidants with zinc chelates 15b,d being more active than their copper analogues 15a,c in vitro. Compounds 10c and 14a showed good cytotoxicity activities as Doxorubicin against PC3 cancer cell line in vitro, while, the copper complex 15c showed promising activity with IC50 value of 5.95 mu M. The estimated IC50 value for Doxorubicin was 8.7 mu M. Chalcones 14a,b are bifunctional probes for potential investigations in cancer diagnosis and radiotherapy by complexation with Gd3+ or metal radioisotopes followed by posttranslation of Shiga toxin B-subunits that target globotriosyl ceramide expressing cancer cells. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.021
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到N-(4-acetylphenyl)oleamide
  参考文献：
  名称：

  合成油酰查耳酮改善大鼠肥胖的代谢和组织学变化

  摘要：

  我们之前曾报道，合成油酰查尔酮对减轻雄性 SD 大鼠肥胖的代谢后果具有有利作用。在这项工作中，我们准备了一组六种油酰查尔酮（5a–c、10和11a、b），并使用光谱工具对其进行了表征。研究了先前制备的油酰查耳酮及其新合成类似物对肥胖雄性 SD 大鼠代谢和组织学变化的比较作用。发现油酰查耳酮IIIa和IV在改善许多代谢参数方面效果最好，例如。G.、FBG、FI、ISI、TG 和总胆固醇。他们通过抑制 TNF-α 和诱导脂联素产生来治愈全身性炎症。此外，查尔酮IIIa和IV通过诱导除 GSH 之外的抗氧化酶 GPX、SOD 和 CAT 来减轻伴随肥胖的氧化应激。有趣的是，查尔酮IIIa和IV通过抑制肝细胞凋亡和诱导肝细胞自噬发挥保肝作用并改善 NAFLD 的表现。总之，油酰查尔酮III a和IV是一系列合成查尔酮中最有效的候选物，可以纠正体重和随之而来的肥胖的代谢和组织学变化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200670