mahanimbine | 24948-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mahanimbine
• 英文别名: Mahanimbin；(±)-mahanimbine；3,5-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 24948-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: HTNVFUBCWIYPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  502.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mahanimbine 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAKRABARTI, AMIT;CHAKRABORTY, D. P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6625-6628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-oct-6-en-1-yn-3-yl methyl carbonate 在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 mahanimbine
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-a]咔唑的有效构建：在仿生全合成环化单萜类吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  我们已经开发了一种通过钯催化的咔唑骨架构建2-羟基-3-甲基咔唑（1）的高效途径。使用1作为中继化合物，已经测试了通过与萜类结构单元反应而使吡喃环环化的不同方法。路易斯酸促进的1与醛（21）的反应开辟了一条生成吉利比滨（3）的有效途径，相应的与柠檬醛（25）的反应得到了马哈宁（5）。化合物3和5的氧化提供了murrayacine（4）和murrayacinine（6）。根据生物遗传学的建议，马哈宁（5）已被用于有效的仿生合成环化单萜吡喃并[3,2– a ]咔唑生物碱环马哈宁（7），马尼苯丁（8）和双环马哈宁（9）。的互变5，7，8和9中描述和机械影响进行了讨论。通过X射线晶体结构确定明确地验证了结构分配。此外，将环马哈宁滨（7）转化为murrayazolinine（10）和exozoline（11）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301792

文献信息

• Synthesis of Carbazoles and Carbazole-Containing Heterocycles via Rhodium-Catalyzed Tandem Carbonylative Benzannulations
  作者：Wangze Song、Xiaoxun Li、Ka Yang、Xian-liang Zhao、Daniel A. Glazier、Bao-min Xi、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00212

  日期：2016.4.1

  tri-, tetra-, and pentacyclic heterocycles from different types of aryl propargylic alcohols. These tandem reactions provide efficient access to highly substituted carbazoles, furocarbazoles, pyrrolocarbazoles, thiophenocarbazoles, and indolocarbazoles. While tricyclic heterocycles could be derived from vinyl aryl propargylic alcohols, tetra- and pentacyclic heterocycles were synthesized from diaryl

  多环芳族化合物是药物和其他材料的重要成分。我们已经开发了一系列Rh催化的串联羰基苯环用于从不同类型的芳基炔丙醇合成三环，四环和五环杂环。这些串联反应提供了高效取代高度取代的咔唑，呋喃咔唑，吡咯并咔唑，噻吩并咔唑和吲哚并咔唑的途径。虽然三环杂环可以衍生自乙烯基芳基炔丙醇，但四环和五环杂环是由二芳基炔丙醇合成的。串联羰基苯环化反应是由π-酸性铑（I）催化剂介导的向炔烃的亲核加成生成的，从而生成关键的金属-卡宾中间体，然后被一氧化碳捕获，形成乙烯酮，用于6π电环化。总体而言，在所有这些串联的羰基苯并环化反应中均形成三个键和两个环。
• Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Enabled Carbazolyne Chemistry: Single Step, de Novo Construction of the Pyranocarbazole Core of Alkaloids of the <i>Murraya koenigii</i> (Curry Tree) Family
  作者：Tao Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.6b09628

  日期：2016.10.26

  Here we report the use of the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction for the de novo construction of a benzenoid ring in fused polycyclic heteroaromatic carbazole (i.e., [2,3]-benzoindole) skeletons. The strategy allows creation of highly substituted benzenoids. We also describe the HDDA-enabled chemical synthesis of the natural product alkaloids mahanimbine and koenidine. Trapping of the intermediate

  在这里，我们报告了使用六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应在稠合的多环杂芳族咔唑（即 [2,3]-苯并吲哚）骨架中从头构建苯环。该策略允许创建高度取代的苯类。我们还描述了天然产物生物碱 mahanimbine 和 koenidine 的 HDDA 化学合成。用共轭烯醛捕获中间体咔唑炔，通过正式的 [2+2] 环加成、4π-电环开环和 6π-电环闭环事件，构成了生产吡并咔唑的可靠方法。
• Biomimetic Total Synthesis of Rhodonoids C and D, and Murrayakonine D
  作者：Aaron J. Day、Hiu C. Lam、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00779

  日期：2017.5.19

  A divergent, three-step total synthesis of rhodonoids C and D has been achieved using a biosynthetically inspired, acid-catalyzed cascade cyclization of an epoxy-chromene that involves the presumed intermediacy of o-quinone methides. Application of a similar strategy also allowed synthesis of the alkaloid murrayakonine D.

  使用生物合成方法启发性的环氧色烯酸催化级联环化反应，实现了类胡萝卜素C和D的发散，三步全合成，其中涉及到了邻醌甲基化物的中间体。应用类似的策略还可以合成生物碱MurrayakonineD。
• Synthesis of Methylene-Bridged Biscarbazole Alkaloids by using an Ullmann-type Coupling: First Total Synthesis of Murrastifoline-C and Murrafoline-E
  作者：Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201504680

  日期：2016.2.12

  describe the total synthesis of methylene‐bridged biscarbazole alkaloids by using a late‐stage Ullmann‐type coupling of fully functionalised carbazole subunits. The carbazole derivatives were synthesised via a sequence of palladium(0)‐ and palladium(II)‐catalysed coupling reactions. Our approach has provided bismurrayafoline‐A, bismurrayafolinol, chrestifolines B–D, and the first total synthesis of murrastifoline‐C

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。
• Synthesis of Prenyl- and Geranyl-Substituted Carbazole Alkaloids by DIBAL-H Promoted Reductive Pyran Ring Opening of Dialkylpyrano[3,2-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Ronny Hesse、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403645

  日期：2014.7.28

  The DIBAL‐H promoted reductive pyran ring opening of dialkylpyrano[3,2‐a]carbazoles provides a direct access to a broad range of prenyl‐ and geranyl‐substituted carbazoles. Formation of a pyran ring followed by reductive ring opening represents a new method for the introduction of prenyl and geranyl groups. In the course of the present work, we achieved the first total syntheses of the following eight

  DIBAL-H促进了二烷基吡喃并[3,2- a ]咔唑的还原吡喃环的打开，可直接使用各种异戊二烯基和香叶基取代的咔唑。吡喃环的形成然后还原性开环代表了引入异戊二烯基和香叶基的新方法。在目前的工作过程中，我们完成了以下八种咔唑生物碱的首次合成：clauraila-E，7-羟基庚茶碱，7-甲氧基庚茶碱，mukoenine-B（clausenatine-A），mukoenine-A（girinimbilol），mahanimbinol （马哈宁比洛），欧司他汀-A和异莫拉利福林-B.