3,7-dimethyl-oct-6-en-1-yn-3-yl methyl carbonate | 104846-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-oct-6-en-1-yn-3-yl methyl carbonate
• 英文别名: 3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl methyl carbonate；methyl 3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl carbonate；3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-ylmethyl carbonate；methyl 3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-ylcarbonate；dehydrolinalyl methyl carbonate；Carbonic acid, 1-ethynyl-1,5-dimethyl-4-hexenyl methyl ester
• CAS: 104846-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: RHFMBLZATZJOMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-oct-6-en-1-yn-3-yl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到3,7-二甲基-1,2,6-辛三烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,2-Dienes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes with Ammonium Formate

  摘要：

  描述了一种通过铂催化氢解与甲酸铵从3-甲氧基-羧酸酯-1-炔烃制备1,2-二烯的实用制备方法。3-甲氧基羧酸酯-1-炔烃是通过将镁乙炔化物加到酮或醛中，然后用氯甲酸甲酯淬灭获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28020
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 氯甲酸甲酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3,7-dimethyl-oct-6-en-1-yn-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2- a ]咔唑天然产物衍生物的后期功能化方法

  摘要：

  报道了与墨累胺天然产物有关的吡喃并[3,2- a ]咔唑核的位点选择性后期官能化。具体而言，已经实现了选择性的C3和C6溴化以及C8硼化。这些功能化为获取各种天然产物及其衍生物奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00631

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Pyrayaquinones, Murraya­quinones, and Murrayafoline-B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sebastian Kutz、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0036-1588322

  日期：——

  the total synthesis of murrayafoline-B and seven carbazole-1,4-quinone alkaloids. A palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization is used to construct the carbazole skeleton. Pyran annulation and oxidation provide pyrayaquinone-A, -B, and -C. DIBAL-H-promoted reductive ring opening of pyrano[3,2-a]carbazole precursors leads to the prenylated and geranylated carbazole-1,4-quinone alkaloids murrayaquinone-B

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-
• Total synthesis of the cyclic monoterpenoid pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole alkaloids derived from 2-hydroxy-6-methylcarbazole
  作者：Cemena Gassner、Ronny Hesse、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob01151a

  日期：——

  The synthesis of seven pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids has been achieved using their putative biogenetic precursor 2-hydroxy-6-methylcarbazole as key intermediate.

  七种吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成已经通过它们推测的生物合成前体2-羟基-6-甲基咔唑作为关键中间体而实现。
• Efficient Construction of Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazoles: Application to a Biomimetic Total Synthesis of Cyclized Monoterpenoid Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole Alkaloids
  作者：Ronny Hesse、Konstanze K. Gruner、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201301792

  日期：2013.10.11

  We have developed a highly efficient route to 2‐hydroxy‐3‐methylcarbazole (1) via a palladium‐catalyzed construction of the carbazole skeleton. Using 1 as relay compound, different methods for annulations of pyran rings by reaction with terpenoid building blocks have been tested. The Lewis acid promoted reaction of 1 with prenal (21) opened up an efficient route to girinimbine (3) and the corresponding

  我们已经开发了一种通过钯催化的咔唑骨架构建2-羟基-3-甲基咔唑（1）的高效途径。使用1作为中继化合物，已经测试了通过与萜类结构单元反应而使吡喃环环化的不同方法。路易斯酸促进的1与醛（21）的反应开辟了一条生成吉利比滨（3）的有效途径，相应的与柠檬醛（25）的反应得到了马哈宁（5）。化合物3和5的氧化提供了murrayacine（4）和murrayacinine（6）。根据生物遗传学的建议，马哈宁（5）已被用于有效的仿生合成环化单萜吡喃并[3,2– a ]咔唑生物碱环马哈宁（7），马尼苯丁（8）和双环马哈宁（9）。的互变5，7，8和9中描述和机械影响进行了讨论。通过X射线晶体结构确定明确地验证了结构分配。此外，将环马哈宁滨（7）转化为murrayazolinine（10）和exozoline（11）。
• Preparation of 1,2-Dienes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes with Ammonium Formate
  作者：Jiro Tsuji、Teruo Sugiura、Ichiro Minami

  DOI：10.1055/s-1987-28020

  日期：——

  A useful preparative method for 1,2-dienes from 3-methoxy-carbonyloxy-1-alkynes by the palladium-catalyzed hydrogenolysis with ammonium formate is described. 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes are prepared by the addition of magnesium acetylide to ketones or aldehydes, followed by quenching with methyl chloroformate.

  描述了一种通过铂催化氢解与甲酸铵从3-甲氧基-羧酸酯-1-炔烃制备1,2-二烯的实用制备方法。3-甲氧基羧酸酯-1-炔烃是通过将镁乙炔化物加到酮或醛中，然后用氯甲酸甲酯淬灭获得的。
• Synthetic study for two 2<i>H</i>-chromenic acids, 8-chlorocannabiorcichromenic acid and mycochromenic acid
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahiro Nedachi、Mikiko Maekawa、Yohei Murayama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570430105

  日期：2006.1

  Two 2H-chromenes having a fully substituted benzene ring, 8-chlorocannabiorcichromene (1) and mycochromenic acid (2), were synthesized by a condensation of salicylaldehydes with isopropylidenemalonate or the thermal cyclization of corresponding propargyl ethers.

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。