ethyl 2-methyl-3-butenoate | 1647-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-but-3-enoate；Ethyl 2-methylbut-3-enoate
• CAS: 1647-12-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WDCCXADRWCXXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-77 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.2 at 23℃ and pH6.3
• 表面张力：
  58.6mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-butenoate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ethyl 2-ethyl-4-(m-methoxyphenyl)-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 2. A new initiator for polyolefinic cation cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a022
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 在 1,2-二甲基咪唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of .alpha.,.beta.-unsaturated esters to their .beta.,.gamma.-unsaturated isomers by photochemical deconjugation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a030

文献信息

• Process for manufacturing polyene esters and acids
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US05763651A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A process for the manufacture of polyene esters or polyene acids comprises reacting a polyene O,O-dialkylacetal of di(O,O-dialkylacetal) with a vinylketene acetal or analogue thereof in the presence of a Lewis acid, hydrolyzing the reaction mixture depending on the vinylketene acetal used, subsequently cleaving alcohol under strongly basic conditions from the polyene derivative produced at this stage and, where the desired ester or carboxy group is still not present, performing the respective conversion. Certain intermediates in this process form a further aspect of the invention. The final products are primarily carotenoids which can be used appropriately, e.g. as colorants and pigments for foodstuffs, animal products etc.

  一种用于生产聚烯酯或聚烯酸的方法包括将聚烯O,O-二烷基乙缩醛与乙烯基甲酮乙缩醛或其类似物在Lewis酸的存在下反应，根据所使用的乙烯基甲酮乙缩醛的不同，对反应混合物进行水解，随后在强碱条件下从这一阶段产生的聚烯衍生物中裂解醇，并在所需的酯或羧基仍不存在的情况下，进行相应的转化。该过程中的一些中间体构成了发明的另一个方面。最终产品主要是类胡萝卜素，可以适当使用，例如作为食品、动物产品等的着色剂和颜料。
• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 5. Selective isomerization of conjugated butenoic and dienoic esters
  作者：Frederick D. Lewis、Daniel K. Howard、Steven V. Barancyk、Joe D. Oxman

  DOI：10.1021/ja00271a034

  日期：1986.5

  nonselective E,Z isomerization to give mixtures of all four stereoisomers in roughly comparable yields. In the presence of the Broensted acid trifluoroacetic acid, quantitative conversion of methyl 2,4-hexadienoates to methyl 3,4-hexadienoate is observed. The acid serves as a catalyst for the thermal 1,3-hydrogen shift of an allenic enol ester formed via a photochemical 1,5-hydrogen shift of the conjugated

  已经研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对几种共轭丁烯酸酯和二烯酸酯的光异构化反应的影响。路易斯酸抑制..cap alpha..,..beta..- 到..beta..,..gamma..-不饱和丁烯酸酯的光化学解偶联，并使E 和Z 异构体之间的光平衡向Z 异构体移动。因此，在 EtAlCl/sub 2/ 存在下照射 E..cap α..,..β..-不饱和酯提供了一种制备热力学稳定性较差的 Z 异构体的方便方法。在不添加催化剂的情况下，辐照 (E,E)-2,4-己二烯酸甲酯和 (E,E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸甲酯会导致非选择性 E,Z 异构化，得到所有四种的混合物产率大致相当的立体异构体。在布朗斯台德酸三氟乙酸存在下，观察到 2,4-己二烯酸甲酯向 3,4-己二烯酸甲酯的定量转化。该酸用作通过共轭酯的光化学 1,5-氢位移形成的丙二烯醇酯的热 1,3-氢位移的催化剂。用路易斯酸 EtAlCl/sub
• γ-Sulphenylation of αβ-unsaturated aldehydes, ketones, and esters: the use of O-silylated dienolates
  作者：Ian Fleming、Jon Goldhill、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95363-8

  日期：1979.1

  Phenyl sulphenyl chloride is a γ-selective electrophile in its reaction with O-silylated dienolates.

  苯基亚硫酰氯在与O-甲硅烷基化的二烯酸酯反应中是一种γ-选择性亲电子试剂。
• Organic syntheses by means of noble metal compounds—XLVI
  作者：S. Hosaka、J. Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98243-2

  日期：1971.1

  Palladium catalysed carbonylation in alcohol of butadiene, isoprene, piperylene and chloroprene has been studied. 3-Pentenoate was obtained from butadiene and similarly 4-methyl-3-pentenoate from isoprene, 2-methyl-3-pentenoate from piperylene and 4-chloro-3-pentenoate from chloroprene were obtained with high selectivity.

  研究了钯催化丁二烯，异戊二烯，间戊二烯和氯丁二烯在醇中的羰基化反应。从丁二烯获得3-戊烯酸酯，类似地从异戊二烯获得4-戊烯酸酯，从戊间二烯获得2-甲基-3-戊烯酸酯，从氯丁二烯获得4-氯-3-戊烯酸酯。
• (R) ENANATIOMER OF APLEXONE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20220009891A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  R-aplexone, methods of preparing R-aplexone, or aplexone substantially free of its S-stereoisomer are disclosed. Methods of using R-aplexone or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof to treat and/or prevent disease are disclosed. Methods of preparing 6-substituted tetrahydropyridine motifs with high enantiomeric excess are also disclosed.

  本文披露了制备R-aplexone、制备基本不含其S-立体异构体的aplexone的方法。本文还披露了使用R-aplexone或其药学上可接受的盐或溶剂来治疗和/或预防疾病的方法。本文还披露了制备具有高对映体过量的6-取代四氢吡啶基团的方法。