1,4-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-butanedione | 596827-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-butanedione
• 英文别名: 1,4-Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,4-dione
• CAS: 596827-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆O₂
• 分子量: 374.282
• InChiKey: WUKKBXIFHMPWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-butanedione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(Trifluoromethyl)-3-[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hexa-1,5-dien-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  电子促进的2,5-苯基取代的1,5-己二烯自由基阴离子的Cope环化反应的研究

  摘要：

  这项工作描述了在流动的余辉三重四极杆质谱仪中对2，5-苯基-1，5-己二烯自由基阴离子进行电子促进的Cope环化的研究。己二烯的电子性质已通过使用六烯二烯的2和5位上的芳族取代基进行了系统修饰，包括具有硝基，三氟甲基，氟，氯和乙酰基的那些。离子是通过气相中电子的热附着形成的。通过检查与中性试剂（包括二氧化碳，二硫化碳和一氧化氮）的化学反应性，探查分子自由基阴离子的结构，以确定它们是否经历环化成环己烷-1,4-二基阴离子结构。测量离子反应的一级速率常数，并确定反应效率。基于反应性结果，开发了热化学模型，其通过使用模型系统的热化学性质来预测反应热化学。从离子分子反应中观察到的反应性和反应速率的研究表明，2,5-二氰基己二烯和2,5-二（4,4'-三氟甲基苯基）-1,5-己二烯的离子经历了Cope环化反应，而具有取代基如氟，硝基，氯和乙酰基的自由基阴离子没有。

  DOI：

  10.1021/jo0618775
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 、 2-溴-1-(3-(三氟甲基)苯基)乙酮 在 diethyl amine 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  电子促进的2,5-苯基取代的1,5-己二烯自由基阴离子的Cope环化反应的研究

  摘要：

  这项工作描述了在流动的余辉三重四极杆质谱仪中对2，5-苯基-1，5-己二烯自由基阴离子进行电子促进的Cope环化的研究。己二烯的电子性质已通过使用六烯二烯的2和5位上的芳族取代基进行了系统修饰，包括具有硝基，三氟甲基，氟，氯和乙酰基的那些。离子是通过气相中电子的热附着形成的。通过检查与中性试剂（包括二氧化碳，二硫化碳和一氧化氮）的化学反应性，探查分子自由基阴离子的结构，以确定它们是否经历环化成环己烷-1,4-二基阴离子结构。测量离子反应的一级速率常数，并确定反应效率。基于反应性结果，开发了热化学模型，其通过使用模型系统的热化学性质来预测反应热化学。从离子分子反应中观察到的反应性和反应速率的研究表明，2,5-二氰基己二烯和2,5-二（4,4'-三氟甲基苯基）-1,5-己二烯的离子经历了Cope环化反应，而具有取代基如氟，硝基，氯和乙酰基的自由基阴离子没有。

  DOI：

  10.1021/jo0618775

文献信息

• Highly Diastereoselective Tandem Reduction–Allylation Reactions of 1,4-Diketones with Zirconocene–Olefin Complexes
  作者：Kazuya Fujita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200351480

  日期：2003.6.6
• Transformation of Zirconocene−Olefin Complexes into Zirconocene Allyl Hydride and Their Use as Dual Nucleophilic Reagents:  Reactions with Acid Chloride and 1,4-Diketone
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja049184y

  日期：2004.6.1

  Zirconocene-olefin complexes Cp2Zr(H2C=CHR), prepared in benzene-THF at 0 degreesC, react with acid chlorides to provide homoallylic alcohols. The key is an equilibrium between the zirconocene-olefin complexes and the corresponding zirconocene allyl hydride complexes via allylic C-H bond cleavage of the coordinating alkenes. Furthermore, the zirconocene-olefin complexes are also available for the reaction with 1,4-diketone to afford anti-1,4-diols with excellent diastereoselectivity. Thus, Cp2Zr(H2C CHR) serves as a donor of both hydride and an allylic group. These reactions also proceed efficiently by using zirconocene-olefin complexes, derived from Cp2ZrCl2, Mg metal, and 1-alkenes.