methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate | 203873-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 203873-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: CMYFKULYHYYLQP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-Nitro- and 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides as Protecting Groups for Primary Amines

  摘要：

  开发了 2-硝基-和 2,4-二硝基苯磺酰胺脱保护得到相应伯胺的程序。在温和条件下，通过 HSCH2CH2OH/DBU 或 PhSH/Cs2CO3 在 DMF 中有效去除 2-硝基苯磺酰基，以高至优异的收率得到相应的伯胺。为了去除 2,4-二硝基苯磺酰基，单独使用硫醇（HSCH2CH2OH 或 PhSH）非常有效。还实现了在2-硝基苯磺酰胺存在下选择性脱保护2,4-二硝基苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15158
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  铑通过氧杂双环烯烃的不对称开环-内酯化级联催化铑催化对映选择性合成恶嗪酮。

  摘要：

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02819

文献信息

• DBU Catalysed Enantioselective Degradative Rearrangement: a Way to Tetrasubstituted 2‐Aryl‐2‐Amino Esters
  作者：Camilla Loro、Roberto Sala、Michele Penso、Francesca Foschi

  DOI：10.1002/adsc.202100493

  日期：2021.8.13

  Na2CO3. Under very mild reaction conditions, without using metal or chiral additives, this heterogeneous system promotes the degradative rearrangement of functionalized N-aryl sulphonyl α-amino esters into the corresponding tetrasubstituted 2-aryl-2-amino esters, with high enantiomeric ratios (up to 97.5:2.5) and good yields (up to 95%).

  在此，我们报告了一种催化、易于扩展的协议，用于四取代的 α-芳基-α-氨基酸衍生物的对映选择性合成，使用由 DME 中的催化 DBU 和 Na 2 CO 3水溶液组成的双相系统。在非常温和的反应条件下，不使用金属或手性添加剂，这种多相系统促进官能化N-芳基磺酰基 α-氨基酯降解重排成相应的四取代 2-芳基-2-氨基酯，具有高对映体比（高达97.5:2.5) 和良好的产量（高达 95%）。
• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Methylamino Acids Compatible with Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Eric Biron、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jo050477z

  日期：2005.6.1

  Unfortunately, their synthesis is hampered by the high price and unavaibility of many Nα-methylamino acids. An efficient and practical preparation of Nα-methyl-Nα-(o-nitrobenzenesulfonyl)-α-amino acids without extensive purification is described. The procedure is based on the well-known N-alkylation of Nα-arylsulfonylamino esters which was improved by using dimethyl sulfate and DBU as base. Ester cleavage is

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。
• N-Monoalkylation of α-Amino Acid Esters under Solid-Liquid PTC Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Michele Penso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1443::aid-ejoc1443>3.0.co;2-5

  日期：2000.4

  N-(2-Nitrophenylsulfonyl)- (o-NBS-AA-OMe, 4) and N-(4-Nitrophenylsulfonyl)-α-amino acid methyl esters (p-NBS-AA-OMe, 5) were N-alkylated with a variety of alkyl halides 6 under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions, affording the alkylated products o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 and p-NBS-N-R2-AA-OMe 8 in excellent yields without any detectable racemization.

  N-(2-硝基苯磺酰基)-(o-NBS-AA-OMe, 4) 和 N-(4-硝基苯磺酰基)-α-氨基酸甲酯 (p-NBS-AA-OMe, 5) 用多种烷基卤化物 6 在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，得到烷基化产物 o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 和 p-NBS-N-R2-AA-OMe 8在没有任何可检测到的外消旋化的情况下以优异的产量获得
• A stereoselective route towards highly functionalized 4,6-diaminocyclohexene derivatives
  作者：Steven H.L. Verhelst、Wouter Wiedenhof、Huib Ovaa、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01364-3

  日期：2002.9

  A flexible synthetic route towards chirally pure 4,6-diaminocyclohexene derivatives based on palladium catalyzed allylic amination of carbohydrate derived cyclohexenes is presented.

  提出了一种基于钯衍生的碳水化合物衍生的环己烯的手性纯4,6-二氨基环己烯衍生物的灵活合成路线。
• 3,5-Bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium Bromide (F-TEBA): An Efficient, Easily Recoverable Fluorous Catalyst for Solid-Liquid PTC Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Voichiţa Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Silvio Quici、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/adsc.200900631

  日期：2009.12

  reacted under mild conditions to give 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide (F-TEBA), an analogue of the versatile phase-transfer catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA), containing two fluorous ponytails. This perfluoroalkylated quaternary ammonium salt was successfully employed as a catalyst in a variety of reactions run under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。