1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methyl-3,4-hexadiene | 265983-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methyl-3,4-hexadiene
• 英文别名: tert-butyl(5-methylhexa-3,4-dienyloxy)diphenylsilane
• CAS: 265983-49-1
• 化学式: C₂₃H₃₀OSi
• 分子量: 350.576
• InChiKey: WDQUNEGDAHDSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methyl-3,4-hexadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-6-(p-toluenesulfonyloxy)-2,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的烯-烯体系分子内环化反应的研究。

  摘要：

  路易斯酸介导的由3-甲基香茅醛或丙二酸二甲酯衍生的烯丙烯化合物的路易斯酸使用各种路易斯酸（例如二氯化乙基铝，二乙基氯化铝，氯化钛，氯化锌醚化物或三氟化硼醚化物）进行。分子内[2 + 2]环加成产物在某些特定的反应条件下，不会形成任何分子内烯类反应产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.405
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hexyn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methyl-3,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的烯-烯体系分子内环化反应的研究。

  摘要：

  路易斯酸介导的由3-甲基香茅醛或丙二酸二甲酯衍生的烯丙烯化合物的路易斯酸使用各种路易斯酸（例如二氯化乙基铝，二乙基氯化铝，氯化钛，氯化锌醚化物或三氟化硼醚化物）进行。分子内[2 + 2]环加成产物在某些特定的反应条件下，不会形成任何分子内烯类反应产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.405

文献信息

• Gold(I)-catalysed iodoalkoxylation of allenes
  作者：Amelie Heuer-Jungemann、Ross G. McLaren、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.021

  日期：2011.3

  Gold(I)-catalysed intermolecular iodoalkoxylation of allenes occurs in a regioselective and stereoselective manner to produce versatile iodo-tert-allyllic ether products. The products can be further elaborated through cross-couplings to yield highly substituted tert-allylic ethers.

  金（I）催化的烯丙二烯的分子间碘烷氧基化反应以区域选择性和立体选择性的方式发生，以生产通用的碘代-烯丙基醚产物。可以通过交叉偶联进一步精制产物，以产生高度取代的叔烯丙基醚。
• Regioselective Synthesis of <i>tert</i>-Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol902675k

  日期：2010.2.5

  A highly regioselective method towards tertiary allylic ethers via gold(I)-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes is disclosed. Preventing subsequent isomerization of the tertiary allylic ether products to primary allylic ethers appears to be the key to achieving high regioselectivities.

  公开了一种通过金（I）催化的烯丙基的分子间氢烷氧基化对叔烯丙基醚的高度区域选择性的方法。防止叔烯丙基醚产物随后异构化为伯烯丙基醚似乎是实现高区域选择性的关键。